1-benzylbutyl tosylate | 91787-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylbutyl tosylate
• 英文别名: 1-Phenylpentan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 91787-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: RMUDDBLJDOBBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-丙基苯乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 840.0h， 生成 1-benzylbutyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  胶束抑制位阻化合物的S N 1反应

  摘要：

  十六烷基三甲基铵表面活性剂（CTAX; X = Br，Cl或0.5SO 4）和十二烷基三甲基溴化铵的阳离子水溶液胶束，以及十二烷基硫酸钠（NaLS）的阴离子胶束抑制空间受阻的芳磺酸盐和氯化物的S N 1水解。底物是2-金刚烷基对溴苯磺酸盐（溴磺酸盐）和对硝基苯磺酸盐，1,2,2-三甲基丙基（频哪醇）甲苯磺酸盐，溴酸盐，苯磺酸盐以及对甲氧基和对苯二甲酸-硝基苯磺酸盐，2,2-二甲基-1-苯基丙基氯和甲苯磺酸酯。胶束抑制作用随着底物疏水性的增加而增加，但对于阳离子磺酸根而言，对芳烃磺酸酯的抑制作用始终大于对阴离子胶束的抑制作用，对芳烃磺酸酯的抑制作用为2至5，对2，2-二甲基-1-苯基丙基氯的抑制作用为10。对于二苯甲基氯和溴化物的水解，差异更大。对于具有水亲核参与的甲苯磺酸1-苄基丁酯的水解，胶束抑制作用小于受阻底物，但阳离子胶束的抑制作用大于阴离子胶束的抑制作用。将这些胶束抑制作用与脱键作

  DOI：

  10.1039/p29840000355

文献信息

• Micellar inhibition of S N1 reactions of sterically hindered compounds
  作者：Clifford A. Bunton、Sten Ljunggren

  DOI：10.1039/p29840000355

  日期：——

  chloride and tosylate. Micellar inhibition increases with increasing substrate hydrophobicity but is always larger with cationic than with anionic micelles by factors of between 2 and 5 for the arenesulphonate, and 10 for 2,2-dimethyl-1-phenylpropyl chloride. The difference is much larger for hydrolysis of diphenylmethyl chloride and bromide. For hydrolysis of 1-benzylbutyl tosylate, with nucleophilic

  十六烷基三甲基铵表面活性剂（CTAX; X = Br，Cl或0.5SO 4）和十二烷基三甲基溴化铵的阳离子水溶液胶束，以及十二烷基硫酸钠（NaLS）的阴离子胶束抑制空间受阻的芳磺酸盐和氯化物的S N 1水解。底物是2-金刚烷基对溴苯磺酸盐（溴磺酸盐）和对硝基苯磺酸盐，1,2,2-三甲基丙基（频哪醇）甲苯磺酸盐，溴酸盐，苯磺酸盐以及对甲氧基和对苯二甲酸-硝基苯磺酸盐，2,2-二甲基-1-苯基丙基氯和甲苯磺酸酯。胶束抑制作用随着底物疏水性的增加而增加，但对于阳离子磺酸根而言，对芳烃磺酸酯的抑制作用始终大于对阴离子胶束的抑制作用，对芳烃磺酸酯的抑制作用为2至5，对2，2-二甲基-1-苯基丙基氯的抑制作用为10。对于二苯甲基氯和溴化物的水解，差异更大。对于具有水亲核参与的甲苯磺酸1-苄基丁酯的水解，胶束抑制作用小于受阻底物，但阳离子胶束的抑制作用大于阴离子胶束的抑制作用。将这些胶束抑制作用与脱键作