3-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶 | 22568-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶
• 中文别名: 3-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶,(E)-3-(2-硝基乙烯基)吡啶,(E)-2-(3-吡啶基)-1-硝基乙烯
• 英文名称: 3-(2-nitroethenyl)pyridine
• 英文别名: (E)-3-(2-nitrovinyl)pyridine；1-nitro-2-(3-pyridyl)ethene；3-[(E)-2-nitroethenyl]pyridine
• CAS: 22568-11-2
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: HIXBXAXEKNYDHU-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶 在 magnesium(II) perchlorate 、 "grafted NADH model" reagent 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到3-(2-硝基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 NADH 接枝模型将硝基苯乙烯还原为硝基烷烃

  摘要：

  描述了 1,4-二氢烟酰胺结构在 Merrifield 型树脂上的接枝。使用该试剂，可以通过区域选择性还原 β-硝基苯乙烯获得芳基硝基乙烷。收率良好且未形成二聚化合物。镁离子在这些还原中的作用与经典 NADH 模型观察到的不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4492
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-(吡啶-3-基)乙醇 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  带有降冰片基的新的刚性尼古丁类似物是α7和α3*烟碱受体的强效激动剂。

  摘要：

  三维数据库搜索已被应用来设计一系列的内和外-3-（吡啶-3-基）双环[2.2.1]庚-2-胺作为烟碱样受体配体。在大鼠皮层上通过放射性配体结合测定法测试合成的化合物对[3H]-胱氨酸和[3H]-甲基甘氨酸的测量，以测量其对α4β2*和α7*烟碱样受体的亲和力。与α7*亚型相比，新衍生物显示出对α4β2*的某些偏爱，它们的亲和力取决于内/外异构体和碱性氮的甲基化程度。内伯胺在两种受体亚型上均显示出最低的Ki值。在异源表达的α4β2，α7和α3β2受体以及SHSY-5Y细胞上测试了选定的化合物（1a，2a，3a和6a）。化合物1a和2a表现出α4β2拮抗特性，而在重组α7和SHSY5Y细胞上表现为完全激动剂。在α3β2亚型上，只有氯衍生物2a表现出完全的激动剂活性和亚微摩尔效价（EC50 = 0.43μM）。这里描述的伯胺代表了α7和α3*受体亚型的新化学型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01372

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• A photocatalyst-free photo-induced denitroalkylation of β-nitrostyrenes with 4-alkyl substituted Hantzsch esters at room temperature
  作者：Siyu Zhang、Yaming Li、Jiaao Wang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151721

  日期：2020.4

  substituted Hantzsch esters as the alkyl source under xenon lamp irradiation is developed. The reaction proceeds at room temperature and affords the corresponding products in moderate to excellent yields. The oxidant di-t-butyl peroxide serves as an efficient radical initiator under irradiation of a Xenon lamp, initiating alkyl radicals from the 4-alkyl substituted Hantzsch esters.

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。
• Cascade Formation of Isoxazoles: Facile Base-Mediated Rearrangement of Substituted Oxetanes
  作者：Johannes A. Burkhard、Boris H. Tchitchanov、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201100260

  日期：2011.5.27

  Give me five! Nitro compounds and oxetan‐3‐one react through an intriguing cascade sequence to give isoxazole‐4‐carbaldehydes using inexpensive reagents in a one‐pot procedure (see scheme; Ms=methanesulfonyl). A variety of 3‐substituted isoxazole‐4‐carbaldehydes were obtained in high overall yields.

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。
• A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives
  作者：Andrew W. Thomas、Eva A. Krafft、Anke Kurt、Axel Maier、Daniel Zimmerli

  DOI：10.1055/s-2005-918454

  日期：——

  Novel and straightforward syntheses (3-5 steps, high yields) of racemic diazaspiropiperidine derivatives based on the Michael addition of pipecolate-derived enolates to a range of nitroalkenes have been developed. The reaction has been shown to have a general scope and can be conducted on a preparatively useful scale. Isolation and identification of diazaspiropiperidine enantiomers was efficiently achieved using normal phase chiral HPLC.

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。
• Synthesis of Pyrrolidin-2-ones and of Staurosporine Aglycon (K-252<i>c</i>) by Intermolecular Michael Reaction
  作者：Siavosh Mahboobi、Ernst Eibler、Markus Koller、Sunil Kumar KC、Alfred Popp、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1021/jo9825106

  日期：1999.6.1

  activity, is obtained. Besides indole substituents, which were used for the synthesis of staurosporinone, substituted indole-, phenyl-, and pyridyl- as well as enantiomerically pure (S)-proline derivatives were used. Here, considerably high diastereoselectivity and enantioselectivity ((S)-pyrrolidine) could be detected. Just like the total synthesis of staurosporinone within three steps, the easiest and shortest

  吲哚并[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑是结构上稀有的天然物质，例如从低等植物特别是真菌中分离出来的。负责命名，也是这种类型最重要的代表，是从葡萄孢链霉菌中分离出来的星形孢菌素（1）及其糖苷配基（2），也称为星形孢菌素或K-252c。3，4-二取代的吡咯烷-2-酮是一组具有许多有趣的生物学特性的化合物，与星形孢菌素有关。最重要的特性是对蛋白激酶C（PKC）的抑制，因此这种抗增殖剂可以干扰细胞周期。由我们开发的合成策略允许通过分子间的迈克尔加成反应合成吡咯烷-2-酮，起始于硝基乙烯衍生物和取代的乙酸酯迈克尔供体。通过这种方法，还可以使用手性助剂进行对映选择性合成。在还原硝基并随后内酰胺化之后，获得了内酰胺部分结构，其对于生物学活性是必不可少的。除了用于合成星形孢菌素的吲哚取代基外，还使用取代的吲哚，苯基和吡啶基以及对映体纯的（S）-脯氨酸衍生物。在此，可以检测到相当高的非对映选择性和对映