debromomarinone | 146488-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: debromomarinone
• 英文别名: (4aR,5S,12bS)-8,10-dihydroxy-2,5-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-3,4,4a,12b-tetrahydronaphtho[2,3-c]isochromene-7,12-dione
• CAS: 146488-64-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: DPALYVVGGATILJ-UVNWJPITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  debromomarinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到isomarinone
  参考文献：
  名称：

  Naphterpin和Marinone天然产物的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成萘酚和马立尼酮类萜的简洁策略。该方法具有一系列的周环反应-芳香族克莱森重排，逆向6π-电环化和两个Diels-Alder反应-促进了萘酚本身的首次全合成，该过程由2,5-二甲氧基苯酚与相似的合成过程分五个步骤完成7-demethylnaphterpin和debromomarinone。还研究了后期的氧化和溴化反应，从而首次合成了萘甲酚B和C和异马立酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03095
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl) carbonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙基硼 、 碘苯二乙酸 、 四氯化锡 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 debromomarinone
  参考文献：
  名称：

  全合成建立了萘平和马林酮天然产物的生物合成途径

  摘要：

  萘萜品和马里酮是萘醌类萜，具有不寻常的芳香族氧化模式，由 1,3,6,8-四羟基萘 (THN) 生物合成。我们认为，尽管这些天然产物中不含氯，但钒依赖性氯过氧化物酶（VCPO）对 THN 衍生物的神秘卤化是该生物合成途径的关键。这一推测激发了模仿萘平/马里酮生物合成途径的全合成。在验证这一生物遗传学假设时，发现两种 VCPO 可以相互转化几种所提出的生物合成中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804351