4-(2'-methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridyl)-p-aminobenzamido]-ethyl-piperazine | 159279-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2'-methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridyl)-p-aminobenzamido]-ethyl-piperazine
• 英文别名: 4-Amino-N-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-N-pyridin-2-yl-benzamide；4-amino-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 159279-56-8
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₂
• 分子量: 431.538
• InChiKey: QGHPJAYYKBFAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridyl)-p-aminobenzamido]-ethyl-piperazine 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到4-Amino-3-iodo-N-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-N-pyridin-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-（N-2“-吡啶基-对-碘苯甲酰胺基）乙基]哌嗪（p-MPPI）的衍生物作为5-HT1A配体。

  摘要：

  制备了一系列4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-（N-2“-吡啶基）-对-碘苯甲酰胺基）乙基]哌嗪的新对烷基苯甲酰胺衍生物（p-MPPI）。结合研究表明，苯甲酰胺基上的p-甲基和p-乙基取代基对5-HT1A受体具有相同的高结合亲和力（Ki = 2.2和9.3 nM，大鼠海马匀浆），但是，当取代基大于a C5戊基，对5-HT1A受体的亲和力降至有用水平以下（Ki> 50 nM）。几种不可逆的结合剂（CH2Cl，NHCOCH2Cl）和光亲和标记化合物（m-iodo p-azido）显示出良好的结合亲和力已经成功制备了针对5-HT1A受体的β-HT1A。

  DOI：

  10.1021/jm00052a018
• 作为产物：
  描述：

  p-MPPNO2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到4-(2'-methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridyl)-p-aminobenzamido]-ethyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-（N-2“-吡啶基-对-碘苯甲酰胺基）乙基]哌嗪（p-MPPI）的衍生物作为5-HT1A配体。

  摘要：

  制备了一系列4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-（N-2“-吡啶基）-对-碘苯甲酰胺基）乙基]哌嗪的新对烷基苯甲酰胺衍生物（p-MPPI）。结合研究表明，苯甲酰胺基上的p-甲基和p-乙基取代基对5-HT1A受体具有相同的高结合亲和力（Ki = 2.2和9.3 nM，大鼠海马匀浆），但是，当取代基大于a C5戊基，对5-HT1A受体的亲和力降至有用水平以下（Ki> 50 nM）。几种不可逆的结合剂（CH2Cl，NHCOCH2Cl）和光亲和标记化合物（m-iodo p-azido）显示出良好的结合亲和力已经成功制备了针对5-HT1A受体的β-HT1A。

  DOI：

  10.1021/jm00052a018

文献信息

• NCS-MPP (4-(2′-METHOXY-PHENYL)-1-[2′-(N-2″-PYRIDYL)-P-Isothiocyanobenzamido]-Ethyl-Piperazine): A high affinity and irreversible 5-HT1A receptor ligand
  作者：Mei-Ping Kung、Mu Mu、Zhi-Ping Zhuang、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/0024-3205(95)02275-9

  日期：1995.12

  A novel irreversible 5-HT1A receptor binding ligand, NCS-MPP (4-(2'- methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridyl)-p-isothiocyanobenzamido]- ethyl-piperazine), based on the new 5-HT1A receptor antagonist p-MPPI (4-(2'-methoxy-phenyl)-1-[2'-(N-2"-pyridyl)-p-iodobenzamido]-ethyl -piperazine ), was synthesized, and its binding characteristics were evaluated using in vitro homogenate binding with rat hippocampal

  一种新型的不可逆的5-HT1A受体结合配体，NCS-MPP（4-（2'-甲氧基-苯基）-1- [2'-（N-2“-吡啶基）-对-异硫氰基苯甲酰胺基]-乙基哌嗪，基于新的5-HT1A受体拮抗剂p-MPPI（4-（2'-甲氧基-苯基）-1- [2'-（N-2“-吡啶基）-对碘苯甲酰胺基]-乙基-哌嗪），合成，并使用大鼠海马膜的体外匀浆结合评估其结合特性。使用浓度依赖性抑制分析[125I] p-MPPI与5-HT1A受体的结合，NCS-MPP的Ki值估计为1.8 + _ 0.2 nM。NCS-MPP的NovaScreen对α-1，α-2-肾上腺素和5-HT2受体的结合亲和力低至中等，Ki值分别为350、420和103 nM。这些数据强烈表明该配体以高亲和力和高选择性结合至5-HT1A受体。在室温下孵育5分钟后，NCS-MPP对[125I] p-MPPI结合的不可逆抑制是浓度依赖性的；当浓度低于10