5-(2-benzylaminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide | 864661-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-benzylaminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 2-methoxy-5-[2-[(phenylmethyl)amino]propyl]-；5-[2-(benzylamino)propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 864661-50-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: ZPLOZZPRIIITTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-benzylaminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide 在 optical-resolution agent 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学活性化合物の製造方法

  摘要：

  要解决的问题：提供一种简单生产(R)-(-)-5-[2-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基]-2-甲基乙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐及其中间体的方法，成本降低。解决方案：该生产表达为化学式（6）的手性活性化合物的方法包括将表达为化学式（5）的化合物与具有手性活性葡萄糖衍生物作为不对称识别部分的光学分辨剂进行光学分辨。版权：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005247811A

文献信息

• [EN] BENZENESULPHONAMIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BENZENESULPHONAMIDES ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2004022532A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  New process for industrial preparation of R-(-)-tamsulosine HCl of formula (I). In this process (R,S)-5-[2-(N-benzyl-amino)-propyl]-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (I), acid addition salts and enantiomers thereof and R-5-[2-[N-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-N-benzyl]-amino]-propyl-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (III) are new intermediates. R-(-)-tamsulosine HCl of formula (I) is prepared by reacting the secondary benzylamine of formula (II) with an alkylating agent to R-5-[2-[N-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-N-benzyl]-amino]-propyl-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (III), the benzyl protecting group is removed and then HCl salt is formed. The optically active compound of formula (II) is prepared by reductive condensation of (4-methoxy-3-sulphamoyl-phenyl)-acetone and benzylamine and the obtained racemic compound is optically resolved by chiral acid.

  工业制备R-(-)-坦索洛辛盐酸盐的新工艺。在这个工艺中，公式（I）的（R,S）-5-[2-(N-苄基氨基)-丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺、其酸盐和对映体以及公式（III）的R-5-[2-[N-(2-乙氧基-苯氧基)-乙基]-N-苄基]-氨基]-丙基-2-甲氧基苯磺酰胺是新的中间体。通过将公式（II）的二苄胺与烷基化剂反应制备公式（III）的R-5-[2-[N-(2-乙氧基-苯氧基)-乙基]-N-苄基]-氨基]-丙基-2-甲氧基苯磺酰胺，然后去除苄保护基形成HCl盐，从而制备公式（I）的R-(-)-坦索洛辛盐酸盐。通过对（4-甲氧基-3-磺胺基苯基）-丙酮和苄胺进行还原缩合制备公式（II）的光学活性化合物，然后通过手性酸对得到的外消旋化合物进行光学分离。
• BENZENESULPHONAMIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1539684A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• 光学活性化合物の製造方法
  申请人：株式会社三洋化学研究所

  公开号：JP2005247811A

  公开（公告）日：2005-09-15

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply producing (R)-(-)-5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]-2-methylethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride salt and an intermediate for the same at a reduced cost.

  SOLUTION: This method for producing the optically active compound expressed by chemical formula (6) comprises subjecting a compound expressed by chemical formula (5) to optical resolution with an optical resolution agent which has an optically active saccharide derivative as an asymmetry identifying part.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种简单生产(R)-(-)-5-[2-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基]-2-甲基乙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐及其中间体的方法，成本降低。解决方案：该生产表达为化学式（6）的手性活性化合物的方法包括将表达为化学式（5）的化合物与具有手性活性葡萄糖衍生物作为不对称识别部分的光学分辨剂进行光学分辨。版权：（C）2005，JPO&NCIPI