((E)-(S)-3-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene-1-sulfonyl)-benzene | 147235-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-(S)-3-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene-1-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: [(E,3S)-3-(methoxymethoxy)-4-methylpent-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 147235-42-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: UBPTVSKDPNXTBT-ATWMFIQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-(S)-3-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene-1-sulfonyl)-benzene 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a053
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-4-Methylphenylsulfinyl phenyl sulfone 在 哌啶 、 乙酸乙烯酯 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((E)-(S)-3-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-1-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a053

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of enantiopure γ-oxygenated-α,β-unsaturated phenyl sulfones with nitrile oxides
  作者：Jesús de Blas、Juan C. Carretero、Esteban Domínguez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00118-9

  日期：1995.5

  reactions occurred at room temperature with moderate yields (31–65%), complete regioselectivity in favour of the isoxazolines with the phenylsulfonyl group at C-4, and moderate or high anti-stereoselectivity. After reductive elimination of the sulfonyl group and further reduction of NO bond, enantiomerically pure β-hydroxyketones or 1,3-aminoalcohols were obtained.

  研究了几种对映体纯的γ-氧化的α，β-不饱和砜与乙腈和苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应。该反应在室温下以中等收率（31–65％）发生，完全区域选择性有利于具有在C-4处具有苯磺酰基的异恶唑啉，并且具有中等或较高的抗立体选择性。还原性消除磺酰基并进一步还原N ＝ O键后，得到对映体纯的β-羟基酮或1，3-氨基醇。
• A new method for the iterative construction of enantiomerically pure polypropionate chains
  作者：Juan C. Carretero、Esteban Dominguez

  DOI：10.1021/jo00058a053

  日期：1993.3