(E)-2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)-N-thiazol-2-ylacrylamide | 745051-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)-N-thiazol-2-ylacrylamide
• 英文别名: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-(thiazol-2-yl)acrylamide；(E)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(oxan-4-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 745051-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: HPFMVRXIWVGCSW-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 (E)-2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以40%的产率得到(E)-2-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)-N-thiazol-2-ylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  SAR, Pharmacokinetics, Safety, and Efficacy of Glucokinase Activating 2-(4-Sulfonylphenyl)-N-thiazol-2-ylacetamides: Discovery of PSN-GK1

  摘要：

  Allosteric activators of the glucose-sensing enzyme glucokinase (GK) are currently attracting much interest as potential antidiabetic therapies because they can achieve powerful blood glucose lowering through actions in multiple organs. Here, the optimization of a weakly active high-throughput screening hit to (2R)-2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-N-(5-fluorothiazol-2-yl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionamide (PSN-GK1), a potent GK activator with an improved pharmacokinetic and safety profile, is described. Following oral administration, this compound elicited robust glucose lowering in rats.

  DOI：

  10.1021/jm8003202

文献信息

• Tri(cyclo) substituted amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040181067A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血糖和糖尿病。
• TRI(CYCLO) SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Fyfe Colin Thor Matthew

  公开号：US20070281946A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面是有用的。
• PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE MODULATORS
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1594867A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• US7214681B2
  申请人：——

  公开号：US7214681B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• US7582632B2
  申请人：——

  公开号：US7582632B2

  公开（公告）日：2009-09-01