ethyl 4-(2,4-diamino-4b,5,6,7,7a,8-hexahydropyrrolo<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)benzoate | 134621-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 4-(2,4-diamino-4b,5,6,7,7a,8-hexahydropyrrolo<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(10,12-diamino-5,7,9,11-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),8,10-trien-5-yl)benzoate
• CAS: 134621-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₂
• 分子量: 340.385
• InChiKey: WWPMZAWIYZOOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,4-diamino-4b,5,6,7,7a,8-hexahydropyrrolo<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 diethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>amino>benzoyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-(tert-butoxycarbonyl)amino>benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-(2,4-diamino-4b,5,6,7,7a,8-hexahydropyrrolo<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.
  作者：Kazuyoshi ASO、Takenori HITAKA、Koichi YUKISHIGE、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.256

  日期：——

  Novel pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine antifolates (1a, b and 2a, b) with a nitrogen atom in the bridge chain between the 2, 4-diaminopyrrolo[2, 3-d]pyrimidine and phenylene rings were designed and efficiently synthesized. These compounds exhibited more potent inhibitory activities than methotrexate (MTX) against the proliferation of human epidermoid carcinoma KB cells and human non-small cell lung carcinoma A549 cells despite their modest dihydrofolate reductase (DHFR)-inhibitory potency.

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。