4,5,6,7-tetrahydro-5-benzothienylacetic acid | 159011-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-5-benzothienylacetic acid
• 英文别名: 2-(4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophen-5-yl)acetic acid
• CAS: 159011-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: BIJWPNVOYKNUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-5-benzothienylacetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(R)-4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-thiazolidin-3-yl]-2-(4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-Δ^5,α-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-5-benzothienylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019