3-[(苄氧羰基)氨基]-2-羟基-4-甲基戊腈 | 120629-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(苄氧羰基)氨基]-2-羟基-4-甲基戊腈
• 英文名称: 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: benzyl (1-cyano-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamate；((S)-2-Cyano-2-hydroxy-1-isopropyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；3-(S)-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile；3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-methylpentanenitrile；benzyl N-(1-cyano-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 120629-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: GXIXPIHWXFEJFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(苄氧羰基)氨基]-2-羟基-4-甲基戊腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 3-(S)-Amino-2-(R,S)-hydroxy-4-methyl pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyruvamide Compounds as Inhibitors of Dust Mite Group 1 Peptidase Allergen and Their Use

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些丙酮酰胺化合物的公式（X）（为方便起见，以下统称为“PVA化合物”），该化合物在某些情况下抑制尘螨1组蛋白酶过敏原（例如Der p 1、Der f 1、Eur m 1）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制尘螨1组蛋白酶过敏原，并用于治疗由尘螨1组蛋白酶过敏原介导的疾病和疾病，通过抑制尘螨1组蛋白酶过敏原而得到缓解的疾病和疾病；哮喘；鼻炎；过敏性结膜炎；特应性皮炎；由尘螨引发的过敏症状；由尘螨1组蛋白酶过敏原引发的过敏症状；以及犬类特应性。

  公开号：

  US20120322722A1
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydrogensulfite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-[(苄氧羰基)氨基]-2-羟基-4-甲基戊腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALIPHATIC PROLINAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PROLINAMIDE ALIPHATIQUE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的脂肪族脯氨酰胺衍生物，其化学式为I，并且包括药学上可接受的盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和其前药，用于预防（例如，延缓或减少发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）与眼睛相关的年龄相关性黄斑变性（AMD）及相关眼部疾病。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受器细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受器细胞的方法，包括：给予所述发明化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRAl的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗一系列（全部或部分）由HTRAl介导的疾病中具有用途。本发明的化合物还可用于抑制眼部或关节炎或相关疾病部位的HTRAl蛋白酶活性。

  公开号：

  WO2017222917A1

文献信息

• Design, synthesis, and kinetic evaluation of a unique class of elastase inhibitors, the peptidyl .alpha.-ketobenzoxazoles, and the x-ray crystal structure of the covalent complex between porcine pancreatic elastase and Ac-Ala-Pro-Val-2-benzoxazole
  作者：Philip D. Edwards、Edgar F. Meyer、J. Vijayalakshmi、Paul A. Tuthill、Donald A. Andisik、Bruce Gomes、Anne Strimpler

  DOI：10.1021/ja00031a046

  日期：1992.2

  2 are potent, competitive, reversible inhibitors or the serine proteinases HLE and PPE. These inhibitors were designed to inactivate the enzyme by interacting with both the serine hydroxyl group and the histidine imidazole ring or the catalytic triad. The X-ray crystal structure determination of 2 bound to PPE confirms the covalent attachment or the inhibitor's carbonyl carbon atom to the hydroxyl group

  肽基 α-酮苯并恶唑 1 和 2 是有效的、竞争性的、可逆的抑制剂或丝氨酸蛋白酶 HLE 和 PPE。这些抑制剂旨在通过与丝氨酸羟基和组氨酸咪唑环或催化三联体相互作用来使酶失活。与 PPE 结合的 2 的 X 射线晶体结构测定证实了与羟基或活性位点 Ser-195 的共价连接或抑制剂的羰基碳原子。氮原子或苯并恶唑环参与与 His-57 的氢键相互作用
• Substituted heterocyclic compounds useful as inhibitors of (serine
  申请人：Cortech, Inc.

  公开号：US05618792A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The present invention relates to certain substituted oxadiazole, thiadiazole and triazole peptoids which are useful as inhibitors of serine proteases including human neutrophil elastase, equivalently known as human leukocyte elastase.

  本发明涉及某些取代的噁二唑，噻二唑和三唑肽类化合物，这些化合物可用作丝氨酸蛋白酶的抑制剂，包括人类中性粒细胞弹性蛋白酶，也被称为人类白细胞弹性蛋白酶。
• US06037325
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS
  申请人：CORTECH, INC.

  公开号：EP0793674A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• PYRUVAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DUST MITE GROUP 1 PEPTIDASE ALLERGEN
  申请人：St. George's Hospital Medical School

  公开号：EP2526116B1

  公开（公告）日：2015-05-13