Ethyl 5-benzyl-3,6-dioxopyrano[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate | 143370-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-benzyl-3,6-dioxopyrano[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 143370-36-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₅
• 分子量: 375.381
• InChiKey: AKNZHCWWGVHBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-benzyl-3,6-dioxopyrano[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate 、 1,2-cyclohex-1-enylene 在 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到5-Benzyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[c]phenanthridine-12-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Generation of cyclohexyne and its Diels-Alder reaction with α-pyrones

  摘要：

  Cyclohexyne, which was generated from 2-(trimethylsilyl)cyclohexenyltriflate by fluoride-promoted beta-elimination, reacts with alpha-pyrones to afford the corresponding tetrahydronaphthalenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00328-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4H-异喹啉-1,3-二酮 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 5-benzyl-3,6-dioxopyrano[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine

  摘要：

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00048a025