4-{4-Hydroxy-4-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-butyramide | 336882-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{4-Hydroxy-4-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-butyramide
• 英文别名: 4-[4-hydroxy-4-[3-(2-hydroxyethoxy)phenyl]piperidin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutanamide
• CAS: 336882-18-9
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₄
• 分子量: 502.654
• InChiKey: AJUTXVLJPCBXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-Hydroxy-4-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-butyramide 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-4-phenylpiperidine derivatives and pharmaceuticals containing the same

  摘要：

  描述了一种由以下式子（1）表示的4-羟基-4-苯基哌啶衍生物：[其中，R1和R2相同或不同，每个独立地表示氢原子、低碳基或类似物，R3表示氢原子或基团—(CR4R5)n—Y（其中，R4和R5各自表示氢原子或低碳基，Y表示基团—COOR6、—CONR7R8、—OR9或—OCOR10（其中，R6、R9和R10各自独立地表示氢原子、低碳基或类似物，R7和R8相同或不同，每个独立地表示氢原子、低碳基或类似物），n表示1到6）]，或其盐。该化合物表现出优异的周围镇痛作用。

  公开号：

  US06362203B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-4-[4-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl]butanamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{4-Hydroxy-4-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  New .MU.-Opioid Receptor Agonists with Phenoxyacetic Acid Moiety.

  摘要：

  合成并评估了含有 4-羟基哌啶、哌啶和哌嗪分子的新型μ-阿片受体（MOR）激动剂，以寻找一种外周阿片类镇痛药。在合成的化合物中，[2-[1-[3-（N,N-二甲基氨基甲酰基）-3,3-二苯基丙基]-4-羟基哌啶-4-基]苯氧基]乙酸（8：在离体豚鼠回肠制剂中，具有苯氧乙酸和 4-羟基哌啶分子的 SS620 对 MOR 的激动效力最高，与同类型的 δ- 和 κ- 阿片受体（DOR 和 KOR）相比，它对中国仓鼠卵巢（CHO）-K1 细胞中表达的人类 MOR 也具有选择性。）此外，化合物 8 显示出的 MOR 激动剂活性是洛哌丁胺的 10 倍。此外，化合物 8 在大鼠体内筛选中显示出外周镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.292