(2R,4S)-4-Benzyl-4-carboxymethyl-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 145440-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-Benzyl-4-carboxymethyl-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-[(2R,4S)-4-benzyl-5-oxo-2-phenyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 145440-44-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₆
• 分子量: 445.472
• InChiKey: PQWKGKGHCJOTLU-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Benzyl-4-carboxymethyl-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-3-benzyl-1-benzyloxy-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于亮氨酸-苯丙氨酸二肽的N-甲磺酰琥珀酰亚胺：所有四种立体异构体的合成及其针对丝氨酸蛋白酶的测定。

  摘要：

  已经制备了3-（N-乙酰基亮氨酰氨基）-3-苄基-1-[（甲基磺酰基）氧基]琥珀酰亚胺的四种立体异构体，它们显示出抑制α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的作用。讨论了影响抑制效力和选择性的结构和立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00017-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Benzhydryloxycarbonylmethyl-4-benzyl-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-Benzyl-4-carboxymethyl-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于亮氨酸-苯丙氨酸二肽的N-甲磺酰琥珀酰亚胺：所有四种立体异构体的合成及其针对丝氨酸蛋白酶的测定。

  摘要：

  已经制备了3-（N-乙酰基亮氨酰氨基）-3-苄基-1-[（甲基磺酰基）氧基]琥珀酰亚胺的四种立体异构体，它们显示出抑制α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的作用。讨论了影响抑制效力和选择性的结构和立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00017-7

文献信息

• Abell, Andrew D.; Oldham, Mark D.; Taylor, Jane M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 953 - 962
  作者：Abell, Andrew D.、Oldham, Mark D.、Taylor, Jane M.

  DOI：——

  日期：——
• Leucine-phenylalanine dipeptide-based N-mesyloxysuccinimides: Synthesis of all four stereoisomers and their assay against serine proteases
  作者：Andrew D. Abell、Mark D. Oldham

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00017-7

  日期：1999.2

  The four stereoisomers of 3-(N-acetylleucylamino)-3-benzyl-1-[(methylsulfonyl)oxy]succinimid e have been prepared and shown to inhibit alpha-chymotrypsin and human neutrophil elastase. The structural and stereochemical features that affect the potency and selectivity of inhibition are discussed.

  已经制备了3-（N-乙酰基亮氨酰氨基）-3-苄基-1-[（甲基磺酰基）氧基]琥珀酰亚胺的四种立体异构体，它们显示出抑制α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的作用。讨论了影响抑制效力和选择性的结构和立体化学特征。