(2R,6R)-2,6-Bis-methoxymethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-piperidine | 339151-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-Bis-methoxymethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-piperidine
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-bis(methoxymethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidine
• CAS: 339151-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: NNPCPQHNPBXJSW-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-Bis-methoxymethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-piperidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(ethoxycarbonylmethyl)-(R,R)-2,6-bis(methoxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称的2,3-二取代的氮丙啶和2,6-二取代的哌啶为手性配体，在二乙基锌与芳醛的加成反应中

  摘要：

  已经成功地合成了具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，3-二取代的氮丙啶和2，6-二取代的哌啶，并已在二乙基锌与芳醛在己烷中的不对称加成反应中研究了它们的催化手性诱导性能。当使用N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（S，S）-2,3-双（甲氧基甲基）氮丙啶11作为催化手性配体时，形成具有（S）-构型的仲醇高产率为86–92％，而对映体过量（ee's）为11–13％。但是，当N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（R时，R）-2,6-二取代哌啶衍生物16和20在相同反应条件下用作手性配体，相应仲醇的ee分别为20–30和5％–6％，以及配置。提出了这种反演的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00479-1
• 作为产物：
  描述：

  1-<(S)-1-phenylethyl>-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,6R)-2,6-Bis-methoxymethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称的2,3-二取代的氮丙啶和2,6-二取代的哌啶为手性配体，在二乙基锌与芳醛的加成反应中

  摘要：

  已经成功地合成了具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，3-二取代的氮丙啶和2，6-二取代的哌啶，并已在二乙基锌与芳醛在己烷中的不对称加成反应中研究了它们的催化手性诱导性能。当使用N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（S，S）-2,3-双（甲氧基甲基）氮丙啶11作为催化手性配体时，形成具有（S）-构型的仲醇高产率为86–92％，而对映体过量（ee's）为11–13％。但是，当N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（R时，R）-2,6-二取代哌啶衍生物16和20在相同反应条件下用作手性配体，相应仲醇的ee分别为20–30和5％–6％，以及配置。提出了这种反演的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00479-1

文献信息

• Hoshino, Jun'ichi; Hiraoka, Junko; Hata, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 693 - 698
  作者：Hoshino, Jun'ichi、Hiraoka, Junko、Hata, Yasuo、Sawada, Seiji、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——