tert-Butyl-dimethyl-((1R,2R)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-cyclohepta-3,5-dienyloxy)-silane | 1019753-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((1R,2R)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-cyclohepta-3,5-dienyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,2R)-2-methyl-5-phenylsulfanylcyclohepta-3,5-dien-1-yl]oxysilane
• CAS: 1019753-79-7
• 化学式: C₂₀H₃₀OSSi
• 分子量: 346.609
• InChiKey: LMMKTANNWWHPDQ-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1R,2R)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-cyclohepta-3,5-dienyloxy)-silane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-7-Methyl-3-phenylsulfanyl-cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基共轭环庚二烯砜的烷基化氧化来进行功能扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200350955
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-5-phenylsulfanyl-cyclohept-4-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((1R,2R)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-cyclohepta-3,5-dienyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基共轭环庚二烯砜的烷基化氧化来进行功能扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200350955

文献信息

• Second-Generation Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Cycloheptadienylsulfone Polyketide Stereodiads
  作者：Mohammad N. Noshi、Ahmad El-Awa、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo702353e

  日期：2008.4.1

  Stereodiad sulfones 18a and 18b are key intermediates for polyketide synthesis. This note describes the synthesis of 18a and 18b from enantiopure epoxide 2. The two sequences have been optimized for large-scale synthesis to give 80−85% overall yields in one operation (one operation implies that no crystallization or distillation is required throughout the synthesis) while avoiding chromatography.

  立体二砜18a和18b是聚酮化合物合成的关键中间体。该说明描述了由对映体纯环氧化合物2合成18a和18b的过程。这两个序列已针对大规模合成进行了优化，从而在避免色谱分离的同时，一次操作即可获得80-85％的总收率（一次操作意味着不需要在整个合成过程中进行结晶或蒸馏）。