1-[1,3]Dioxolan-2-yl-4,4-dimethyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-hex-5-en-3-ol | 146072-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1,3]Dioxolan-2-yl-4,4-dimethyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxolan-2-yl)-4,4-dimethyl-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 146072-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅S
• 分子量: 419.542
• InChiKey: HQLRYJZITNVQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,3]Dioxolan-2-yl-4,4-dimethyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-hex-5-en-3-ol 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-[1,3]Dioxolan-2-yl-4,4-dimethyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338