N-[2-((5aR,9aS)-1-Formyl-4-methoxy-6,9-dioxo-6,9-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide | 157738-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-[2-((5aR,9aS)-1-Formyl-4-methoxy-6,9-dioxo-6,9-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide
• 英文别名: N-[2-[(5aR,9aS)-1-formyl-4-methoxy-6,9-dioxo-5aH-dibenzofuran-9a-yl]ethyl]-N-methylformamide
• CAS: 157738-79-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: XAXIZDYPGOPXKQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((5aR,9aS)-1-Formyl-4-methoxy-6,9-dioxo-6,9-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-[2-((5aR,9aS)-1-Formyl-4-methoxy-6,9-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]]向蒂巴因中添加单重态氧：通过阿片类内过氧化物获得高度官能化的吗啡衍生物的新途径。

  摘要：

  蒂巴因（3）在日光下的光氧化作用产生两种主要产物：加氢二苯并呋喃10（主要）和苯并呋喃11（次要）。如果使用汞灯代替太阳灯，则后一种化合物将占主导地位。10的形成经由过氧过氧化物中间体进行，该中间体在氮原子上进行氧化。通过质子化或季铵化保护氮防止了其氧化，因此在酸性介质中对3进行光氧化构成了制备14-羟基可待因酮35的一锅法。蒂巴因铵盐31的光氧化使得能够以高收率分离出蒂巴因铵盐31。相应地对应于蒂巴因内过氧化物32。加氢二苯并呋喃10的酮基，醛基和烯基的选择性保护和还原使得可以制备几种二醇和酮醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000288a
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-[2-((5aR,9aS)-1-Formyl-4-methoxy-6,9-dioxo-6,9-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-ethyl]-N-methyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  使用简单的LED光反应的吡咯可见光染料photosensitised氧化†

  摘要：

  吡咯的光氧化通常由于紫外线的吸收而产率低，这导致不受控制的聚合和分解。本文提出了利用发光二极管（LED）作为光源的简单且成本有效的光反应器的开发，并将其应用于一系列吡咯的染料敏化氧化以产生相应的3-吡咯啉-2-酮。还探讨了该方法在1 O 2生成中的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01719c

文献信息

• Photooxidation of thebaine. A route to 14-hydroxymorphinones and hydrodibenzofuran analogs of methadone
  作者：Dolores López、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77290-x

  日期：1994.8

  The photooxidation of thebaine (1) produces a highly functionalized hydrodibenzofuran 2 via formation of the endoperoxide and a tert-amine radical cation. Photooxidation of the quaternary ammonium salt of thebaine 6, allows the isolation of the endoperoxide 7. Photooxidation of thebaine 1 in acidic medium (TFA), yields 14-hydroxycodeinone salt 3 via the corresponding endoperoxide.
• Visible light dye-photosensitised oxidation of pyrroles using a simple LED photoreactor
  作者：James K. Howard、Kieran J. Rihak、Christopher J. T. Hyland、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01719c

  日期：——

  The photooxidation of pyrrole is typically low yielding due to the absorbance of ultraviolet light, which leads to uncontrolled polymerisation and decomposition. Presented herein is the development of a simple and cost-effective photoreactor utilising Light Emitting Diodes (LEDs) as the light source, and its application to the dye-sensitised oxidation of a range of pyrroles to give corresponding 3-pyrrolin-2-ones

  吡咯的光氧化通常由于紫外线的吸收而产率低，这导致不受控制的聚合和分解。本文提出了利用发光二极管（LED）作为光源的简单且成本有效的光反应器的开发，并将其应用于一系列吡咯的染料敏化氧化以产生相应的3-吡咯啉-2-酮。还探讨了该方法在1 O 2生成中的广泛应用。
• The [4 + 2] Addition of Singlet Oxygen to Thebaine:  New Access to Highly Functionalized Morphine Derivatives via Opioid Endoperoxides
  作者：Dolores López、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo000288a

  日期：2000.7.1

  prevents its oxidation and thus the photooxidation of 3 in acid media constitutes a one-pot procedure for the preparation of 14-hydroxycodeinone 35. Photooxidation of the thebaine ammonium salt 31 allows the isolation in good yields of the corresponding to thebaine endoperoxide 32. The selective protection and reduction of the keto, aldehyde, and olefinic groups of hydrodibenzofuran 10 allowed the preparation

  蒂巴因（3）在日光下的光氧化作用产生两种主要产物：加氢二苯并呋喃10（主要）和苯并呋喃11（次要）。如果使用汞灯代替太阳灯，则后一种化合物将占主导地位。10的形成经由过氧过氧化物中间体进行，该中间体在氮原子上进行氧化。通过质子化或季铵化保护氮防止了其氧化，因此在酸性介质中对3进行光氧化构成了制备14-羟基可待因酮35的一锅法。蒂巴因铵盐31的光氧化使得能够以高收率分离出蒂巴因铵盐31。相应地对应于蒂巴因内过氧化物32。加氢二苯并呋喃10的酮基，醛基和烯基的选择性保护和还原使得可以制备几种二醇和酮醇衍生物。