3-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>thiophene | 155791-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>thiophene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(1-thiophen-3-ylethoxy)silane
• CAS: 155791-19-8
• 化学式: C₁₂H₂₂OSSi
• 分子量: 242.458
• InChiKey: GLVXBPNTOLEIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>thiophene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氧化硫 、 仲丁基锂 作用下， 生成 4-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-噻吩磺酰胺的合成及其碳酸酐酶抑制活性。

  摘要：

  使用针对3-呋喃醛开发的金属化化学方法，从3-噻吩甲醛中制备了一系列4-取代的2-噻吩磺酰胺。这些化合物中的几种在体外以小于10 nM的浓度抑制碳酸酐酶II。另外，这些化合物均未显示出由体外半胱氨酸反应性测定所确定的致敏潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00037a015
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 甲基锂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 3-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-噻吩磺酰胺的合成及其碳酸酐酶抑制活性。

  摘要：

  使用针对3-呋喃醛开发的金属化化学方法，从3-噻吩甲醛中制备了一系列4-取代的2-噻吩磺酰胺。这些化合物中的几种在体外以小于10 nM的浓度抑制碳酸酐酶II。另外，这些化合物均未显示出由体外半胱氨酸反应性测定所确定的致敏潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00037a015

文献信息

• Palladium-catalyzed direct alkynylation of thiophenes with halosilylacetylenes
  作者：Hayate Kato、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152869

  日期：2021.3

  Silylethynylthiophenes were obtained from palladium-catalyzed alkynylation of various thiophenes with 1-halo-2-silylacetylenes. The α-position of thiophenes was alkynylated with high regioselectivity. The terminal silyl groups of products could be replaced by several functional groups.

  甲硅烷基乙炔基噻吩是由各种噻吩与1-卤-2-甲硅烷基乙炔的钯催化炔基化反应制得的。噻吩的α-位被炔基化，具有很高的区域选择性。产品的末端甲硅烷基可以被多个官能团取代。
• Synthesis and Carbonic Anhydrase Inhibitory Activity of 4-Substituted 2-Thiophenesulfonamides
  作者：Judy M. Holmes、Gary C. M. Lee、Mercy Wijono、Robert Weinkam、Larry A. Wheeler、Michael E. Garst

  DOI：10.1021/jm00037a015

  日期：1994.5

  A series of 4-substituted 2-thiophenesulfonamides was prepared from 3-thiophenecarboxaldehyde using metalation chemistry developed for 3-furaldehyde. Several of these compounds inhibit carbonic anhydrase II in vitro at concentrations of less than 10 nM. In addition, none of these compounds exhibit sensitization potential as determined from in vitro measurement of cysteine reactivity.

  使用针对3-呋喃醛开发的金属化化学方法，从3-噻吩甲醛中制备了一系列4-取代的2-噻吩磺酰胺。这些化合物中的几种在体外以小于10 nM的浓度抑制碳酸酐酶II。另外，这些化合物均未显示出由体外半胱氨酸反应性测定所确定的致敏潜力。