hexahydrocurcumin | 100667-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: hexahydrocurcumin
• 英文别名: (5R)-1,7-Bis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-one；(5R)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one
• CAS: 100667-55-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: RSAHICAPUYTWHW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氢姜黄素 在 OD-H (2 x 25 cm) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Hexahydrocurcumin 、 hexahydrocurcumin
  参考文献：
  名称：

  六氢姜黄素和八氢姜黄素绝对构型测定的手性光谱研究

  摘要：

  合成了六氢姜黄素 (HHC) 和八氢姜黄素 (OHC)，并使用超临界流体色谱分离了它们的对映体。HHC 和 OHC 的绝对构型 (AC) 是使用振动圆二色性、电子圆二色性和旋光色散的实验测量和量子理论预测独立确定的。这些研究导致 (−)-( R )-HHC 和 (+)-( R , R )-OHC 的 AC 分配。OHC 的 AC 由单晶 X 射线衍射确定的结构进一步证实。

  DOI：

  10.1002/chir.23511

文献信息

• Chemical and<i>in vitro</i>biological formation of octahydrocurcumin stereoisomers, and<i>in vitro</i>activity of raceme and<i>meso</i>-octahydrocurcumin
  作者：Toshio Niwa、Yoji Kato、Toshihiko Osawa

  DOI：10.1093/bbb/zbac204

  日期：2023.2.24

  meso-octahydrocurcumin than raceme octahydrocurcumin. Similar result was found in the product obtained from tetrahydrocurcumin and NaBH4, whereas using palladium carbon as a catalyst increased the meso-octahydrocurcumin ratio. Compared with chemical methods, baker's yeast produced 3S,5S-octahydrocurcumin and meso-octahydrocurcumin from tetrahydrocurcumin. The different activity between raceme and meso-octahydrocurcumin

  PtO2 催化的姜黄素氢化产生的内消旋八氢姜黄素比消旋体八氢姜黄素略占优势。在由四氢姜黄素和 NaBH4 获得的产物中发现了类似的结果，而使用钯碳作为催化剂增加了内消旋八氢姜黄素的比率。与化学方法相比，面包酵母从四氢姜黄素中产生3S、5S-八氢姜黄素和内消旋八氢姜黄素。在我们的实验中没有发现消旋体和内消旋八氢姜黄素之间的不同活性。
• Chiroptical spectroscopic studies for the absolute configuration determination of hexahydrocurcumin and octahydrocurcumin
  作者：Andrew R. Puente、Kalyanam Nagabhushanam、Savita Ganjihal、Muhammed Majeed、Prasad L. Polavarapu

  DOI：10.1002/chir.23511

  日期：2022.12

  Hexahydrocurcumin (HHC) and octahydrocurcumin (OHC) were synthesized, and their enantiomers were separated using supercritical fluid chromatography. The absolute configurations (ACs) of HHC and OHC were independently determined using experimental measurements and quantum theoretical predictions of vibrational circular dichroism, electronic circular dichroism, and optical rotatory dispersion. These

  合成了六氢姜黄素 (HHC) 和八氢姜黄素 (OHC)，并使用超临界流体色谱分离了它们的对映体。HHC 和 OHC 的绝对构型 (AC) 是使用振动圆二色性、电子圆二色性和旋光色散的实验测量和量子理论预测独立确定的。这些研究导致 (−)-( R )-HHC 和 (+)-( R , R )-OHC 的 AC 分配。OHC 的 AC 由单晶 X 射线衍射确定的结构进一步证实。