N-benzyloxycarbonyl-homo-β-proline | 219560-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-homo-β-proline
• 英文别名: (S)-2-{1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-3-yl}acetic acid；(S)-2-(1-((Benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-yl)acetic acid；2-[(3S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 219560-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: IUYVTLSEDKQGQY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-homo-β-proline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，用于二硫代丙二酸酯和β-酮基硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700326
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 2-吡啶羧酸银 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-homo-β-proline
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained no synthase inhibitors: Rigid analogs of L-N-iminoethylornithine

  摘要：

  The synthesis of eight rigid analogs of L-N-iminoethylornithine (L-NIO) is described. The compounds have been evaluated for their inhibition of inducible nitric oxide synthase. Preliminary structure-activity relationships are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00532-0

文献信息

• Different Binding Modes of Small and Large Binders of GAT1
  作者：Thomas Wein、Marilena Petrera、Lars Allmendinger、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201500534

  日期：2016.3.4

  of GAT1, but similar compounds, such as proline, are very weak binders. When substituted with 4,4‐diphenylbut‐3‐en‐1‐yl (DPB) or 4,4‐bis(3‐methylthiophen‐2‐yl)but‐3‐en‐1‐yl (BTB) groups, the resulting compounds have similar pKi and pIC50 values, even though the pure amino acids have very different values. To investigate if small amino acids and their substituted counterparts share a similar binding mode

  著名的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白抑制剂GAT1共有一个小环状氨基酸的共同骨架，该小环状氨基酸通过烷基链连接到带有两个芳香环的部分上。Tiagabine是唯一经过FDA批准的GAT1抑制剂，就是一个典型的例子。一些小的氨基酸，如（R）-戊二酸，是GAT1的中等至强结合剂，而类似的化合物，例如脯氨酸，则是非常弱的结合剂。当被4,4-二苯基丁-3-烯-1-基（DPB）或4,4-双（3-甲基噻吩-2-烯基）但是3-烯-1-基（BTB）基团取代时，得到的化合物的p K i和pIC 50相似即使纯氨基酸具有非常不同的值，也可以使用这些值。为了研究小氨基酸及其取代的对等体是否具有相似的结合模式，我们合成了小氨基酸的丁基，DPB和BTB取代衍生物。受对接研究结果的支持，我们不仅针对未取代和取代的氨基酸，还针对强结合和弱结合氨基酸提出了不同的结合方式。这些数据得出的结论是，采用基于片段的方法，不应使用
• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。
• Conformationally constrained no synthase inhibitors: Rigid analogs of L-N-iminoethylornithine
  作者：Jacques Eustache、Alfred Grob、Charles Lam、Odile Sellier、Gerhard Schulz

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00532-0

  日期：1998.11

  The synthesis of eight rigid analogs of L-N-iminoethylornithine (L-NIO) is described. The compounds have been evaluated for their inhibition of inducible nitric oxide synthase. Preliminary structure-activity relationships are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.