2-chloro-thiobenzoic acid S-ethyl ester | 32357-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-thiobenzoic acid S-ethyl ester
• 英文别名: 2-Chlor-thiobenzoesaeure-S-aethylester；S-ethyl 2-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 32357-19-0
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: XQENEZXRGBXFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-thiobenzoic acid S-ethyl ester 在 劳森试剂 、 三氟化溴 、 一氟三氯甲烷 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-氯-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  A novel method for converting aromatic acids into trifluoromethyl derivatives using BrF3

  摘要：

  在温和条件下，通过对应的芳基羧酸的二硫代酯与三氟化溴反应，可以高产率地得到芳基三氟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940002081
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 乙硫醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以100 %的产率得到2-chloro-thiobenzoic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以 FeCl3 为非均相催化剂的（硫）酯衍生物的无溶剂合成

  摘要：

  报道了一种在室温下从简单的酰氯合成 (硫) 酯的简单、无溶剂的方法。简单的 FeCl 3 (5 mol%) 能够以高选择性轻松、接近完全地转化等摩尔起始材料。已经证明了催化剂的回收。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154524

文献信息

• From carboxylic acids to the trifluoromethyl group using BrF3
  作者：Or Cohen、Eyal Mishani、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.045

  日期：2010.5

  Organic trifluoromethyl derivatives were made from aromatic and aliphatic carboxylic acids by transforming them first into the corresponding dithioesters followed by reaction with bromine trifluoride under mild conditions (0 degrees C, 2 min). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Experimental Chemotherapy of Tuberculosis. III. Ethyl Mercaptan and Related Compounds in Tuberculosis
  作者：S. Kushner、H. Dalalian、F. L. Bach、D. Centola、J. L. Sanjurjo、J. H. Williams

  DOI：10.1021/ja01610a021

  日期：1955.3
• A novel method for converting aromatic acids into trifluoromethyl derivatives using BrF3
  作者：Shlomo Rozen、Eyal Mishani

  DOI：10.1039/c39940002081

  日期：——

  Aryltrifluoromethyl derivatives are obtained in good yields from the corresponding aryl carboxylic acids by reacting their dithionic esters with BrF3 under very mild conditions.

  在温和条件下，通过对应的芳基羧酸的二硫代酯与三氟化溴反应，可以高产率地得到芳基三氟甲基衍生物。