N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-cyano-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide | 1491021-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-cyano-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1491021-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: LPSKJVUKHDIUDI-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-cyano-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-cyano-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-METHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES 2'-MÉTHYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-甲基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-甲基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-甲基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014062596A1
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 Carreira’s cobalt catalyst 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-cyano-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1

文献信息

• 2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140161770A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-METHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140128339A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to 2′-Methyl Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 and R 3 , are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Methyl Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Methyl Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.
• US9150603B2
  申请人：——

  公开号：US9150603B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• [EN] 2'-METHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES 2'-MÉTHYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014062596A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to 2'-Methyl Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, R2 and R3, are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Methyl Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Methyl Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-甲基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-甲基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-甲基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。