9-Methyl-6-(p-tolyl-hydrazono)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 80777-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-Methyl-6-(p-tolyl-hydrazono)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 6-(4-Methyl-phenylhydrazono)-9-methyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-one；9-methyl-6-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 80777-03-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O
• 分子量: 336.437
• InChiKey: CLFHZVHUILQIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-6-(p-tolyl-hydrazono)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 在 PPA 作用下， 反应 0.67h， 以42%的产率得到7,10-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-5H,13H-indolo[2',3';3,4]pyrido [2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第72 部分† 1,2,3,4-四氢鲁他卡潘及其衍生物的直接合成

  摘要：

  在多磷酸中，6-芳基肼基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢-11 H-吡啶-[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮的费歇尔吲哚化1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-11 H -pyrido [2,1- b ] quinazolin-11-ones通过三种途径提供了取代的1,2,3,4,7，高产率的8-六氢-5 H -13 H-吲哚并[2'，3'：3,4]吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-5-酮。通过uv，1 H和13 C nmr数据表征了6-取代的八氢吡啶并喹唑啉酮和六氢吲哚-吡喃并喹唑啉酮的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240427
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 9-methyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 9-Methyl-6-(p-tolyl-hydrazono)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第72 部分† 1,2,3,4-四氢鲁他卡潘及其衍生物的直接合成

  摘要：

  在多磷酸中，6-芳基肼基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢-11 H-吡啶-[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮的费歇尔吲哚化1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-11 H -pyrido [2,1- b ] quinazolin-11-ones通过三种途径提供了取代的1,2,3,4,7，高产率的8-六氢-5 H -13 H-吲哚并[2'，3'：3,4]吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-5-酮。通过uv，1 H和13 C nmr数据表征了6-取代的八氢吡啶并喹唑啉酮和六氢吲哚-吡喃并喹唑啉酮的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240427

文献信息

• 6-Hydrazono-pyrido[2,1-b] quinazoline-11 ones
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04395549A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Intermediates useful in the preparation of Rutecarpine and Rutecarpine derivatives are disclosed as well as a process for the preparation of said intermediates having the following formula: ##STR1## wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, nitro, carboxy, nitrile, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl containing 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy group, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, amino or hydroxy or R and R.sup.1 together stand for methylenedioxy, R.sup.2 stands for hydrogen, R.sup.3 represents hydrogen or alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, R.sup.4 stands for phenyl, phenyl substituted by 1 to 3 same or different substituents selected from the group of halogen(s), alkyl, and alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms, phenyloxy, hydroxy, nitro, amino, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms, alkanoyl having 1 to 4 carbon atoms, methylenedioxy, trifluoromethyl, phenyl and dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part or naphthyl and the dotted line indicated an optional double bond. Also pharmaceutically acceptable acid addition and quaternary ammonium salts are disclosed.

  本发明公开了在Rutecarpine和Rutecarpine衍生物制备中有用的中间体，以及制备该中间体的过程，该中间体具有以下结构式：##STR1## 其中R，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，代表氢，卤素，硝基，羧基，腈基，含1至4个碳原子的烷氧基，烷氧基中烷氧基组中含有1至4个碳原子的烷氧基，含1至4个碳原子的烷基，氨基或羟基，或R和R.sup.1一起代表亚甲二氧基，R.sup.2代表氢，R.sup.3代表氢或含有1至4个碳原子的烷基，R.sup.4代表苯基，苯基被1至3个相同或不同的取代基所取代，所述取代基从卤素，烷基和含1至4个碳原子的烷氧基，苯氧基，羟基，硝基，氨基，腈基，羧基，含有1至4个碳原子的烷氧基，含有1至4个碳原子的烷酰基，亚甲二氧基，三氟甲基，苯基和在烷基部分含有1至4个碳原子的二烷基氨基中选择，或者是萘基，虚线表示可选的双键。此外，还公开了药学上可接受的酸添加物和季铵盐。
• Indolo[2',3';3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-5-ones, a process for the
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04472399A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  New Rutecarpine analogs are disclosed having Rutecarpine-like activity, especially diuretic activity. Also a novel process for the preparation of the Rutecarpine analogs is disclosed.

  本文披露了具有类似茯苓碱活性，特别是利尿活性的新型茯苓碱类似物。同时，还披露了一种新颖的制备茯苓碱类似物的方法。
• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>72</b>Straightforward synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrorutaecarpine and derivatives
  作者：István Hermecz、ágnes Horváth、Benjamin Podányi、Lelle Vasvári-Debreczy、Zoltán Mészáros、György Szász、József Kökösi

  DOI：10.1002/jhet.5570240427

  日期：1987.7

  In polyphosphoric acid, the Fischer indolization of 6-arylhydrazono-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-11H-pyrido-[2,1-b]quinazolin-11-ones, obtained from 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by three pathways, afforded substituted 1,2,3,4,7,8-hexahydro-5H-13H-indolo[2′,3′:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5-ones in high yields. The structures of the 6-substituted octahydropyridoquinazolinones

  在多磷酸中，6-芳基肼基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢-11 H-吡啶-[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮的费歇尔吲哚化1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-11 H -pyrido [2,1- b ] quinazolin-11-ones通过三种途径提供了取代的1,2,3,4,7，高产率的8-六氢-5 H -13 H-吲哚并[2'，3'：3,4]吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-5-酮。通过uv，1 H和13 C nmr数据表征了6-取代的八氢吡啶并喹唑啉酮和六氢吲哚-吡喃并喹唑啉酮的结构。