ethyl 4-[[1-(ethylcarbamoyl)spiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]-1'-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate | 1593925-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4-[[1-(ethylcarbamoyl)spiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]-1'-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1593925-26-8
• 化学式: C₂₃H₃₅N₅O₃
• 分子量: 429.563
• InChiKey: PVFVHKCDVIMZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醇 在 磺酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 4-[[1-(ethylcarbamoyl)spiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]-1'-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现N-取代的7-氮杂二氢吲哚衍生物为有效的，口服的M 1和M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体选择性激动剂

  摘要：

  我们设计和合成了新型的N-取代的7-氮杂二氢吲哚衍生物，作为选择性的M 1和M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChRs）激动剂。化合物2与HTS命中化合物5杂交，然后优化7-氮杂吲哚的N-取代基导致鉴定出化合物1，该化合物显示出高选择性的M 1和M 4 mAChRs激动活性，弱的人以太-去-可以抑制相关基因，并在多种动物中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.085

文献信息

• Discovery of N-substituted 7-azaindoline derivatives as potent, orally available M1 and M4 muscarinic acetylcholine receptors selective agonists
  作者：Kentaro Takai、Yasunao Inoue、Yasuko Konishi、Atsushi Suwa、Yoshiharu Uruno、Harumi Matsuda、Tomokazu Nakako、Mutsuko Sakai、Hiroyuki Nishikawa、Gakuji Hashimoto、Takeshi Enomoto、Atsushi Kitamura、Yasuaki Uematsu、Akihiko Kiyoshi、Takaaki Sumiyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.085

  日期：2014.7

  We designed and synthesized novel N-substituted 7-azaindoline derivatives as selective M1 and M4 muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) agonists. Hybridization of compound 2 with the HTS hit compound 5 followed by optimization of the N-substituents of 7-azaindoline led to identification of compound 1, which showed highly selective M1 and M4 mAChRs agonistic activity, weak human ether-a-go-go related

  我们设计和合成了新型的N-取代的7-氮杂二氢吲哚衍生物，作为选择性的M 1和M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChRs）激动剂。化合物2与HTS命中化合物5杂交，然后优化7-氮杂吲哚的N-取代基导致鉴定出化合物1，该化合物显示出高选择性的M 1和M 4 mAChRs激动活性，弱的人以太-去-可以抑制相关基因，并在多种动物中具有良好的生物利用度。