3-[3-(三氟甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮 | 60050-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-[3-(三氟甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 60050-38-6
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: LJRIIFVNKSPAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(三氟甲基)苯基]吡咯烷-2,5-二酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[3-(三氟甲基)苯基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  合成 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines 具有抗菌活性并抑制无机焦磷酸酶

  摘要：

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-succinic acid 、 氨 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LANGE J.; RUMP S.; GALECKA E.; ILCZUK I.; LECHOWSKA-POSTEK M.; RABSZTYN T+, PHARMAZIE , 1977, 32, NO 2, 82-84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles from N-protected succinimides
  作者：Marwan Kobeissi、Ogaritte Yazbeck、Yamama Chreim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.021

  日期：2014.4

  The dienamine products formed by the reaction between polysubstituted succinimides and the Petasis reagent were subjected to isomerization under mild acidic conditions to give polysubstituted pyrroles in excellent yields (85–95%). The scope and limitations of this methodology are explored.

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。
• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• LANGE J.; RUMP S.; GALECKA E.; ILCZUK I.; LECHOWSKA-POSTEK M.; RABSZTYN T+, PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 2, 82-84
  作者：LANGE J.、 RUMP S.、 GALECKA E.、 ILCZUK I.、 LECHOWSKA-POSTEK M.、 RABSZTYN T+

  DOI：——

  日期：——