Ethyl ((3S)-4-(3-isopropoxyphenyl)-1,3-dimethylpiperidin-4-YL) carbonate | 1527477-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl ((3S)-4-(3-isopropoxyphenyl)-1,3-dimethylpiperidin-4-YL) carbonate
• 英文别名: [(3S)-1,3-dimethyl-4-(3-propan-2-yloxyphenyl)piperidin-4-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1527477-11-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: OJGKBIRRFPYKKZ-FUKCDUGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl ((3S)-4-(3-isopropoxyphenyl)-1,3-dimethylpiperidin-4-YL) carbonate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 萘烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 爱维莫潘
  参考文献：
  名称：

  Alvimopan所有可能的非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  发现许多生物物质和天然产物以对映体对形式存在。在这种情况下，如图1所示的alvimopan 1具有三个手性中心，因此理论上将具有8个非对映异构体。在这些化合物中，发现一种非对映异构体可作为阿片样物质拮抗剂发挥作用，并被指定用于术后肠梗阻的治疗。为了确定不需要的非对映异构体的百分比含量并定义迄今为止从未有过的原料药的规格，因此，我们尝试合成和表征所有可能的非对映异构体。在这里，我们介绍了我们的策略，由于在3个和4个手性碳原子中心处存在反相关关系，该策略已成功执行，从而获得了四种实际可行的非对映异构体。有趣的是，

  DOI：

  10.13005/ojc/340246
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl ((3S)-4-(3-isopropoxyphenyl)-1,3-dimethylpiperidin-4-YL) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Alvimopan所有可能的非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  发现许多生物物质和天然产物以对映体对形式存在。在这种情况下，如图1所示的alvimopan 1具有三个手性中心，因此理论上将具有8个非对映异构体。在这些化合物中，发现一种非对映异构体可作为阿片样物质拮抗剂发挥作用，并被指定用于术后肠梗阻的治疗。为了确定不需要的非对映异构体的百分比含量并定义迄今为止从未有过的原料药的规格，因此，我们尝试合成和表征所有可能的非对映异构体。在这里，我们介绍了我们的策略，由于在3个和4个手性碳原子中心处存在反相关关系，该策略已成功执行，从而获得了四种实际可行的非对映异构体。有趣的是，

  DOI：

  10.13005/ojc/340246

文献信息

• Improved Process for Preparation of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3-(3,4-Dimethyl-4-piperidinyl)phenol, A Key Intermediate for the Synthesis of Alvimopan
  作者：Beeravalli Ramalinga Reddy、Kikkuru Srirami Reddy、Manoj Kumar Dubey、Y. Bharati Kumari、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1021/op400144z

  日期：2014.1.17

  This report discloses an industrially feasible and cost efficient process for the preparation of the compound [(3R, 4R)-3-(3,4-dimethyl-4-piperidinyl)phenol] (1), which is used as the key intermediate for preparation of the opioid drug Alvimopan. The overall yield in this process is increased from 15 to 30%, mainly due to the improvement in yield from 26 to 53% for intermediate 7.

  该报告公开了一种工业上可行且经济高效的制备化合物[（3 R，4 R）-3-（3,4-二甲基-4-哌啶基）酚]（1）的方法。阿片类药物阿维莫潘制备的中间体。该过程中的总产率从15％增加到30％，这主要是由于中间体7的产率从26％提高到53％。
• Peripherally selective piperidine carboxylate opioid antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05250542A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  3,4,4-trisubstitutedpiperidinyl-N-alkylcarboxylates and intermediates for their preparation are provided. These piperidine-N-alkylcarboxylates are useful as peripheral opioid antagonists.

  提供了制备3,4,4-三取代哌啶基-N-烷基羧酸酯及其中间体的方法。这些哌啶-N-烷基羧酸酯可用作外周阿片受体拮抗剂。