雌三醇 16,17-二乙酸酯 | 805-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌三醇 16,17-二乙酸酯
• 中文别名: 1,3,5(10)-雌甾三烯-3,16a,17b-三醇16,17-二乙酸酯；雌三醇16,17-二乙酸酯；1,3,5(10)-雌甾三烯-3,16A,17B-三醇16,17-二乙酸酯
• 英文名称: Oestriol-16α,17β-diacetat; 3,16α,17β-Trihydroxy-Δ^1,3,5(10)-oestratien-16α,17α-diacetat
• 英文别名: Estriol 16,17-diacetate；[(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-17-acetyloxy-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 805-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: OSRHRAOBVGHGFZ-BTOHRNCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-169°C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雌三醇 3,16a,17b-三乙酸酯	estriol triacetate	2284-32-4	C24H30O6	414.499
  雌三醇	Estriol	50-27-1	C18H24O3	288.387

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羟基雌三醇	2,16alpha-Dihydroxyestradiol	47199-64-4	C18H24O4	304.386
  4-羟基雌三醇	4-hydroxyestriol	60021-32-1	C18H24O4	304.386
  雌三醇 3-硫酸酯	estriol-3-sulfate	481-95-8	C18H24O6S	368.451

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌三醇 16,17-二乙酸酯 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-羟基雌三醇
  参考文献：
  名称：

  Convenient large scale preparation of catechol estrogens

  摘要：

  2-Hydroxyestrone, 2-hydroxyestradiol-17beta, 2-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol, 2-hydroxyestriol, 4-hydroxyestrone, 4-hydroxyestradiol-17beta, 4-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol and 4-hydroxyestriol are prepared on a preparative scale from the corresponding aminophenols using a new inverse oxidation procedure. By the synthesis described both the 2- and 4-hydroxylated estrogens are available in high yields.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90010-6
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 3,16a,17b-三乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 雌三醇 16,17-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  制备一些雌三醇酯。

  摘要：

  通过将雌三醇与羧酸一起回流或加热，可从雌三醇（I）中获得雌三醇 16-单乙酸酯。在更苛刻的条件下，可以得到雌三醇 16、17-二乙酸酯。酯交换反应也得到了相同的结果。雌三醇三乙酸酯和雌二醇二乙酸酯与硼氢化钠反应，分别生成雌三醇 16、17-二乙酸酯和雌二醇 17-乙酸酯。3，16α-二羟基雌甾-1，3，5 (10)-三烯-17-酮二乙酸酯（III）经硼氢化钠处理转化为雌三醇 16-乙酸酯（IIa）。在较温和的条件下，可得到雌三醇 3，16-二乙酸酯（VI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.510

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of Carbamate-Protected Estrogens
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Steven J. Durrant、Timothy Gallagher、Carolina Méndez-Gálvez、Michelle Montgomery

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00532

  日期：2016.5.6

  The palladium-catalyzed ortho-arylation of diethyl carbamate-protected estrone and estriol with aryl iodides gives the 2-arylated analogues. Subsequent removal of the carbamate directing group furnishes 2-arylated estrone, estradiol, or estriol depending on the method used.

  氨基甲酸二乙酯保护的雌酮和雌三醇与芳基碘化物的钯催化邻位芳基化，得到2-芳基化的类似物。随后除去氨基甲酸酯导向基团，根据所使用的方法提供2-芳基化的雌酮，雌二醇或雌三醇。
• An efficient method for selective acetylation of alcoholic hydroxyl groups.
  作者：YOSHIMITSU NAGAO、EIICHI FUJITA、TATSUHIKO KOHNO、MASAHIRO YAGI

  DOI：10.1248/cpb.29.3202

  日期：——

  Acetylation of the C-6 hydroxyl group in oridonin (1), which is difficult by the use of acetic anhydride in pyridine, was investigated using acetic anhydride in the presence of some Lewis acids. A reagent system of acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride etherate was shown to be effective for this purpose. This reagent system was shown to be useful for selective acetylation of the alcoholic group (s) in compounds which have both alcoholic and phenolic hydroxyl groups.

  研究人员在一些路易斯酸存在的情况下，使用醋酸酐对奥里多宁（1）中的 C-6 羟基进行了乙酰化反应。结果表明，在催化量的三氟化硼醚酸存在下的醋酸酐试剂体系可以有效地实现这一目的。这种试剂体系对具有醇羟基和酚羟基的化合物中醇羟基的选择性乙酰化非常有用。
• DE2629657
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Para fluorination by N-fluorobis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide: synthesis of 10.beta.-fluoro-3-oxo-1,4-estradiene steroids
  作者：William T. Pennington、Giuseppe Resnati、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1021/jo00031a038

  日期：1992.2

  When 1,3,5(10)-estratrien-3-ols are treated with N-fluorobis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide in chloroform solution the ortho and para fluorination products are formed. In contrast, when acetic acid is used as a solvent, fluorination in the para position occurs selectively and 10-beta-fluoro-3-oxo-1,4-estradiene derivatives are formed in high yields.
• Fex; Lundvall; Olsson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, # 1, p. 254 - 264
  作者：Fex、Lundvall、Olsson

  DOI：——

  日期：——