3-benzyl-7-chloro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 7012-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-7-chloro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-7-chlor-2-phenyl-3H-benzo<1.3>diazin-4-on；3-benzyl-7-chloro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；7-Chloro-2-phenyl-3-(phenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone；3-benzyl-7-chloro-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 7012-95-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 346.816
• InChiKey: YHMMLDKOONNOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 3-benzyl-7-chloro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 、 3-benzyl-6-chloro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes

  摘要：

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41871e

文献信息

• Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes
  作者：Hui Chen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41871e

  日期：——

  CuI-catalyzed reactions of N-alkylamidoximes afforded dihydroimidazoles via sp3 C–H amination. On the other hand, the reactions of N-benzoylamidoximes resulted in sp2 C–H amination to form quinazolinones. The reaction mechanisms could be characterized as a redox-neutral radical pathway including a Cu(I)–Cu(II) redox catalytic cycle.

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。