10,11-Dimethyl-1,8-diphenyl-4,10,11-triazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-9,12-dione | 1504558-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10,11-Dimethyl-1,8-diphenyl-4,10,11-triazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-9,12-dione
• 英文别名: 10,11-dimethyl-1,8-diphenyl-4,10,11-triazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-9,12-dione
• CAS: 1504558-31-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: KWVUFUIBQZSFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Dimethyl-1,8-diphenyl-4,10,11-triazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-9,12-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到7-aza-2-methyl-1,4-diphenylisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓吡啶酮：一种用于氰化物的新型“开启式”荧光化学计量仪

  摘要：

  通过“清洁反应”方法获得了一种新的基于吡啶鎓熔融的碘化吡啶酮（PI）的化学计量仪。该化合物可以检测CN -在具有高选择性和快速反应水溶液。CN的检测-发生通过CN的亲核攻击-对CN键，其诱导的吡啶鎓环上的π共轭的破坏。通过1 H NMR滴定，HR-MS和DFT计算获得了这种检测机制的支持。当加入10个当量CN -到的溶液PI在THF / H 2O（1：1，v / v），在最大发射波长457 nm处观察到荧光强度提高了57倍。同时，最大吸收波长也从447 nm蓝移到355 nm。其他常见的阴离子如BF 4 -，PF 6 -，F - ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，CLO 4 -，CH 3 COO -，NO 2 -，N 3 - ，和SCN -对检测CN的影响不大- 。的响应时间PI为CN -小于5秒。检测限被计算为5.4×10 -8 中号，这是比在饮用水（1.9μ最大许可浓度低中号）由世界卫生组织（WHO）集。

  DOI：

  10.1002/asia.201301144
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-6-oxo-2,5-diphenyl-3,6-dihydropyrimidin-1-ium-4-olate 、 3-氨基-4-吡啶羧酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到10,11-Dimethyl-1,8-diphenyl-4,10,11-triazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓吡啶酮：一种用于氰化物的新型“开启式”荧光化学计量仪

  摘要：

  通过“清洁反应”方法获得了一种新的基于吡啶鎓熔融的碘化吡啶酮（PI）的化学计量仪。该化合物可以检测CN -在具有高选择性和快速反应水溶液。CN的检测-发生通过CN的亲核攻击-对CN键，其诱导的吡啶鎓环上的π共轭的破坏。通过1 H NMR滴定，HR-MS和DFT计算获得了这种检测机制的支持。当加入10个当量CN -到的溶液PI在THF / H 2O（1：1，v / v），在最大发射波长457 nm处观察到荧光强度提高了57倍。同时，最大吸收波长也从447 nm蓝移到355 nm。其他常见的阴离子如BF 4 -，PF 6 -，F - ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，CLO 4 -，CH 3 COO -，NO 2 -，N 3 - ，和SCN -对检测CN的影响不大- 。的响应时间PI为CN -小于5秒。检测限被计算为5.4×10 -8 中号，这是比在饮用水（1.9μ最大许可浓度低中号）由世界卫生组织（WHO）集。

  DOI：

  10.1002/asia.201301144

文献信息

• Azaisoquinolinones: N Positions Tell You Different Stories in Their Optical Properties
  作者：Junbo Li、Junkuo Gao、Gang Li、Weiwei Xiong、Qichun Zhang

  DOI：10.1021/jo402338n

  日期：2013.12.20

  Since isoquinolinones and their derivatives have been demonstrated to be powerful building blocks in constructing larger acenes and twistacenes, azaisoquinolinones and their analogues could also be important intermediates to approach larger N-heteroacenes. In this paper, we are interested in developing a concise method to synthesize novel azaisoquinolinones building blocks and studying their physical properties. Our results showed that the different N positions have a large effect on the optical and electrochemical properties of azaisoquinolinones. For example, protonation of 6- and 7-azaisoquinolinones shows different shifts of UV-vis and FL spectra. More interestingly, 6- and 7-azaisoquinolinones exhibited different interactions with metal ions in CH3CN solution. Upon the addition of 2 equiv of Fe3+, 6-azaisoquinolinone displayed an absorption wavelength red-shifted from 470 to 540 nm (Delta lambda = 70 nm) with a color change from yellow to red, while the interaction between Fe3+ and 7-azaisoquinolinone was very weak and there was no obvious color change (Delta lambda = 18 nm). Moreover, theoretical calculations confirmed the different optical properties with 6- and 7-azaisoquinolinones.
• Pyridinium-Fused Pyridinone: A Novel “Turn-on” Fluorescent Chemodosimeter for Cyanide
  作者：Junbo Li、Junkuo Gao、Wei-Wei Xiong、Pei-Zhou Li、Huacheng Zhang、Yanli Zhao、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/asia.201301144

  日期：2014.1

  A new chemodosimeter based on pyridinium‐fused pyridinone iodide (PI) has been obtained through a “clean reaction” method. This compound can detect CN− in aqueous solution with a high selectivity and rapid response. The detection of CN− occurs through the nucleophilic attack of CN− on the CN bond, which induces the destruction of the π‐conjugation on the pyridinium ring. Support of this detection

  通过“清洁反应”方法获得了一种新的基于吡啶鎓熔融的碘化吡啶酮（PI）的化学计量仪。该化合物可以检测CN -在具有高选择性和快速反应水溶液。CN的检测-发生通过CN的亲核攻击-对CN键，其诱导的吡啶鎓环上的π共轭的破坏。通过1 H NMR滴定，HR-MS和DFT计算获得了这种检测机制的支持。当加入10个当量CN -到的溶液PI在THF / H 2O（1：1，v / v），在最大发射波长457 nm处观察到荧光强度提高了57倍。同时，最大吸收波长也从447 nm蓝移到355 nm。其他常见的阴离子如BF 4 -，PF 6 -，F - ，氯- ，溴- ，我-，H 2 PO 4 -，CLO 4 -，CH 3 COO -，NO 2 -，N 3 - ，和SCN -对检测CN的影响不大- 。的响应时间PI为CN -小于5秒。检测限被计算为5.4×10 -8 中号，这是比在饮用水（1.9μ最大许可浓度低中号）由世界卫生组织（WHO）集。