3-phenylhepta-1,5-dien-4-ol | 104047-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 104047-01-0；107182-23-0；124096-15-7；124096-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: VZMJJXPKLKELKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 丁烯-2-醛 在 四(三苯基膦)钯 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-phenylhepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Charge reversal of electrophilic .pi.-allylpalladium intermediates: carbonyl allylation by allylic acetates with tetrakis(triphenylphosphine)palladium-zinc

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a044

文献信息

• Diethylzinc‐Mediated Allylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by [(NHC)(PR ₃ )PdX ₂ ] and [(NHC)Pd(η ³ ‐allyl)Cl] Complexes
  作者：Alexandre Flahaut、Krimo Toutah、Pierre Mangeney、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/ejic.200900891

  日期：2009.12

  reaction was investigated with this complex. [(IMesMe)(PPh3)PdI2] catalyzes the allylation of aromatic (except 4-nitrobenzaldehyde) and aliphatic aldehydes (including enolizable aldehydes) with cinnamyl acetate to give the corresponding homoallylic alcohols in 57–98 % yields and diastereoselectivities ranging from 70:30 to 92:8. The allylation of acetone also takes place under the same conditions, leading

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，
• Charge reversal of electrophilic .pi.-allylpalladium intermediates: carbonyl allylation by allylic acetates with tetrakis(triphenylphosphine)palladium-zinc
  作者：Yoshiro Masuyama、Nobuyoshi Kinugawa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1021/jo00392a044

  日期：1987.8