5,10-methanoazacyclododeca-3,5,7,9,11-pentaen-2-one | 54004-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5,10-methanoazacyclododeca-3,5,7,9,11-pentaen-2-one
• 英文别名: 4-azabicyclo[6.4.1]trideca-1(12),2,6,8,10-pentaen-5-one
• CAS: 54004-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BHWZNSAFNJAGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-methanoazacyclododeca-3,5,7,9,11-pentaen-2-one 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以10%的产率得到12-ethoxy-4,9-methanoaza<12>annulene
  参考文献：
  名称：

  12-Ethoxy-4,9-methanoaza[12]annulene 的合成，一种 12π-电子的吡啶类乙烯基化合物

  摘要：

  标题氮杂[12]环烯是通过将甲氧基[11]环烯酮中的肟进行贝克曼重排，然后对所得内酰胺进行烷基化而合成的。1H NMR 谱的检查表明氮杂[12] 环烯是轻微的副嗜性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3803
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyimino-4,9-methanocycloundeca-2,4,6,8,10-pentaene 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到5,10-methanoazacyclododeca-3,5,7,9,11-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  12-Ethoxy-4,9-methanoaza[12]annulene 的合成，一种 12π-电子的吡啶类乙烯基化合物

  摘要：

  标题氮杂[12]环烯是通过将甲氧基[11]环烯酮中的肟进行贝克曼重排，然后对所得内酰胺进行烷基化而合成的。1H NMR 谱的检查表明氮杂[12] 环烯是轻微的副嗜性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3803

文献信息

• The Synthesis of 12-Ethoxy-4,9-methanoaza[12]annulene, a 12π-Electron Vinylogue of Pyridine
  作者：J\={u}ro Ojima、Masayuki Masumoto、Shigeyasu Kuroda、Shuji Hirooka、Yoshihiko Nozawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.3803

  日期：1987.10

  The title aza[12]annulene has been synthesized by Beckmann rearrangement of the oxime from the methano[11]annulenone, followed by alkylation of the resulting lactam. Examination of the 1H NMR spectrum indicates that the aza[12]annulene is slightly paratropic.

  标题氮杂[12]环烯是通过将甲氧基[11]环烯酮中的肟进行贝克曼重排，然后对所得内酰胺进行烷基化而合成的。1H NMR 谱的检查表明氮杂[12] 环烯是轻微的副嗜性。