phenyl (3-sulfamoylphenyl)carbamate | 129513-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (3-sulfamoylphenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(3-sulfamoylphenyl)carbamate
• CAS: 129513-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD11505453
• 分子量: 292.315
• InChiKey: BPTSGABACXLUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3-sulfamoylphenyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苄基氨基乙脲基尾苯磺酰胺：人碳酸酐酶的设计，合成，动力学和X射线研究

  摘要：

  提出了一种碳酸酐酶抑制剂（CAI）的药物设计策略，该碳酸酐酶抑制剂属于磺酰胺类，并带有脲基乙基氨基苄基尾巴。相对于磺酰胺战斗部位于对位或间位的环和尾上的各种取代模式已纳入新化合物中。用新化合物评估了对人类碳酸酐酶（hCA）同工型I，II，IX和XII的抑制作用，涉及多种病理。观察到对hCA II的选择性抑制特性，活性最高的化合物是低nM抑制剂（KIs分别为2.8-9.2 nM）。与hCA I的加合物中的几种磺酰胺的广泛X射线晶体学分析可以深入了解其结合方式，并建立详细的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/ijms21072560
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 间氨基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75 %的产率得到phenyl (3-sulfamoylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  针对多重耐药淋病奈瑟菌的青霉素碳酸酐酶抑制剂的开发

  摘要：

  开发具有新作用机制的抗菌药物对于对抗抗生素耐药性感染的增加至关重要。细菌碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）已被证实是针对幽门螺杆菌、淋病奈瑟菌和万古霉素耐药肠球菌等病原体的有前景的抗菌靶点。提出了一种多靶点策略来设计基于青霉素的 CA 抑制剂杂合体，通过针对多种细菌途径来应对耐药性，从而使耐药菌株对临床抗生素重新敏感。磺酰胺衍生物可有效抑制淋病奈瑟菌和大肠杆菌的 CA， K I值在 7.1–617.2 nM 范围内。对淋病奈瑟菌主要青霉素结合蛋白 (PBP) 的计算模拟表明，这些杂合衍生物保留了先导 β-内酰胺的作用机制。一部分衍生物对多重耐药淋病奈瑟菌菌株表现出有效的 PBP 相关抗淋球菌作用，其中几种化合物显着优于先导 β-内酰胺和 CA 抑制剂药物（MIC 值在 0.25 至 0.5 μg/mL 范围内）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00740

文献信息

• Sulfamoylphenylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05215570A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  The N-acylsulfamoylphenylureas of formula I below are suitable as counter-agents (antidotes or safeners) for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides. Suitable crops are preferably cereals, soybeans, sorghum, maize and rice, and suitable herbicides are sulfonylureas, chloroacetanilides and aryloxyphenoxypropionic acid derivatives. The N-acylsulfamoylphenylureas have the formula I ##STR1## wherein A is a radical selected from the group ##STR2## R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or each of R.sub.1 and R.sub.2, independently of the other, is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, ##STR3## or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or by ##STR4## or R.sub.1 and R.sub.2 together form a C.sub.4 -C.sub.6 alkylene bridge, or a C.sub.4 -C.sub.6 alkylene bridge interrupted by oxygen, sulfur, SO, SO.sub.2, NH or by --N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)-, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.a to R.sub.h, R.sub.x and R.sub.y are as defined in the disclosure.

  下面的化学式I中的N-酰磺酰苯脲适用作对抗剂（解毒剂或安全剂），用于保护栽培植物免受除草剂的植物毒性作用。适宜的作物主要是谷物、大豆、高粱、玉米和稻米，适宜的除草剂是磺酰脲、氯乙酰苯胺和芳基氧基苯丙酸衍生物。N-酰磺酰苯脲的化学式I如下：其中A是从以下组中选择的基团，R.sub.1是C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，或者R.sub.1和R.sub.2中的每一个独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.8 烷基、C.sub.3 -C.sub.8 环烷基、C.sub.3 -C.sub.6 烯基、C.sub.3 -C.sub.6 炔基、或者C.sub.1 -C.sub.4 烷基被C.sub.1 -C.sub.4 烷氧基或者被R.sub.1和R.sub.2共同形成C.sub.4 -C.sub.6 烷基桥，或者被氧、硫、SO、SO.sub.2、NH或者--N(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)-中断的C.sub.4 -C.sub.6 烷基桥，R.sub.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基，R.sub.a到R.sub.h、R.sub.x和R.sub.y如披露中定义。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Synthesis of Azasugar–Sulfonamide conjugates and their Evaluation as Inhibitors of Carbonic Anhydrases: the Azasugar Approach to Selectivity
  作者：Debora Pratesi、Andrea Sodini、Camilla Matassini、Francesca Cardona、Andrea Angeli、Fabrizio Carta、Marta Ferraroni、Claudiu T. Supuran、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.202100250

  日期：2021.5.14

  Evolution of the “sugar approach” concept aimed at identifying selective hCAs inhibitors to an “azasugar approach” is presented. The synthesis and biological evaluation of twelve azasugar‐sulfonamide conjugate inhibitors highlighted new interesting candidates for biomedical applications. Three novel compounds behave as selective inhibitors of isoforms hCAs II and VII involved in neuropathic pain.

  提出了“糖方法”概念的演变，旨在识别选择性的hCAs抑制剂成为“氮杂糖方法”。十二种氮杂糖-磺酰胺共轭抑制剂的合成和生物学评估突出了生物医学应用的新的有趣候选物。三种新型化合物充当参与神经性疼痛的同工型hCAs II和VII的选择性抑制剂。
• Benzylaminoethylureido‐Tailed Benzenesulfonamides Show Potent Inhibitory Activity against Bacterial Carbonic Anhydrases
  作者：Majid Ali、Andrea Angeli、Murat Bozdag、Fabrizio Carta、Clemente Capasso、Umar Farooq、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202000680

  日期：2020.12.15

  such enzymes have the potential for developing new antibiotics. Most of the compounds presented excellent inhibition potential against VhCA γ compared to α and β, with Ki values in the range of 82.5–191.4 nM. Several sulfonamides exhibited excellent inhibition against BpsCA β with Ki values in the range of 394–742.8 nM. Recently it has been demonstrated that sufonamide CA inhibitors are effective against

  分析了一系列苄氨基乙基脲基尾苯磺酰胺对细菌碳酸酐酶 (CA) 的抑制潜力，例如来自霍乱弧菌的VhCA α、β 和 γ，以及来自假鼻疽伯克霍尔德氏菌的BpsCA β 和 γ-CA 。越来越多的抗生素耐药性需要替代目标和作用机制。由于 CA 对细菌的生存至关重要，因此此类酶具有开发新抗生素的潜力。与 α 和 β 相比，大多数化合物对 VhCA γ 具有出色的抑制潜力，K i值在 82.5-191.4 nM 的范围内。几种磺胺类药物对K i对 BpsCA β 表现出优异的抑制作用值在 394–742.8 nM 范围内。最近已经证明，磺胺类 CA 抑制剂对耐万古霉素的肠球菌有效。这些数据表明，CA 对病原菌的抑制可能会产生一类新的抗生素。
• Azetidine derivatives as ccr-3 receptor antagonists
  申请人：Le Grand Mark Darren

  公开号：US20050222118A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein Ar, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , m, n, p and q have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by CCR3. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中Ar、X、Y、R1、R2、R3、R5、m、n、p和q的含义如规范所示，对于治疗由CCR3介导的疾病是有用的。还描述了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。