4-(2-formyl-6-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid ethyl ester | 184687-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-formyl-6-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)but-2-enoate；ethyl 4-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 184687-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: FYOODUFDHABRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formyl-6-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(R)-(8-methoxy-4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于批次和流动立体选择性Umpolung工艺的特权三唑碳催化剂的固定化

  摘要：

  提出了一种将有价值的三唑碳烯罗维斯催化剂固定在聚苯乙烯和二氧化硅载体上的策略。最初，在分批条件下在模型立体选择性分子内斯特斯特反应中测试了催化剂的活性和可循环性，该反应导致了旋光的苯并二氢吡喃酮。对于聚苯乙烯负载的催化剂（10摩尔％），在产率（95％）和对映选择性（ee 81–95％）方面，均获得了良好的结果，而对于二氧化硅负载的类似物，却获得了较差的结果。还，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02164
• 作为产物：
  描述：

  在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-formyl-6-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via C-H Functionalization

  摘要：

  在本研究中，报道了一种高效且直接的合成六氢色烯[4,3-b]吡咯[2,1-a]异喹啉的方法。该方法涉及 ®T3P 媒介下将醇氧化为醛，随后进行 [3+2] 环加成，获得良收率的六氢色烯[4,3-b]吡咯[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21524

文献信息

• Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions
  作者：Min-Qiang Jia、Yi Li、Zi-Qiang Rong、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c1ob00025j

  日期：——

  A series of novel chiral triazolium salts has been synthesized from readily available (1R,2R)-DPEN and found to be efficient for the enantioselective intramolecular Stetter reaction. With 10 mol% of the catalyst, the intramolecular Stetter reaction was realized in excellent yields with up to 97% ee.

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。
• d-Camphor-Derived Triazolium Salts for Enantioselective Intramolecular Stetter Reactions
  作者：Shu-Li You、Zi-Qiang Rong、Yi Li、Gui-Qiu Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259732

  日期：2011.4

  Chiral triazolium salts based on the camphor scaffold have been found highly efficient for the asymmetric intramolecular Stetter reaction. With 10 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in excellent yields with up to 97% ee.

  基于樟脑骨架的手性三唑盐被证明对不对称分子内斯特特反应非常有效。在催化剂的用量达到10 mol%时，所需产物可获得高达97%的ee，收率极佳。
• Design and synthesis of novel chiral dihydroimidazolium cyclophanes as N-heterocyclic carbene precatalysts
  作者：Ting Lu、Liuqun Gu、Qiang Kang、Yugen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.116

  日期：2012.11

  A series of novel diphenyl ethylenediamine (DPEN) derived C-2 symmetric dihydroimidazolium cyclophanes were designed and synthesized as organo NHC precatalysts. The resultant organo NHC-catalyzed reactions with superior enantioselectivity than traditional C-2 dihydroimidazolidine NHCs as exemplified by NHC-catalyzed asymmetric intramolecular Stetter reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An asymmetric intramolecular Stetter reaction catalyzed by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.095

  日期：2012.12

  A number of chiral triazolium salts incorporating pyridine rings have been investigated as precatalysts for an asymmetric intramolecular Stetter reaction. The salt structure and reaction parameters were optimized, resulting in very good yield and enantioselectivity. This reaction was found to be applicable to a wide range of salicylaldehyde-derived substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Synthesis of Hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via C-H Functionalization
  作者：H.E. Dinesha、K. Mantelingu

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21524

  日期：——

  In present work, an efficient and direct method for the synthesis of hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines is reported. This method involves ®T3P mediated oxidation of alcohols to aldehydes followed by [3+2] cycloaddition to afford hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines with good yields.

  在本研究中，报道了一种高效且直接的合成六氢色烯[4,3-b]吡咯[2,1-a]异喹啉的方法。该方法涉及 ®T3P 媒介下将醇氧化为醛，随后进行 [3+2] 环加成，获得良收率的六氢色烯[4,3-b]吡咯[2,1-a]异喹啉。