3-[4-(二丁基氨基)苯基]-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮 | 155172-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[4-(二丁基氨基)苯基]-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮
• 中文别名: 3-(4-(二丁基氨基)苯基)-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-hydroxy-4[4-(N,N-dibutylanilino)]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(4-(dibutylamino)phenyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-(4-(N,N-dibutylamino)phenyl)-4-hydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-Cyclobutene-1,2-dione, 3-[4-(dibutylamino)phenyl]-4-hydroxy-；3-[4-(dibutylamino)phenyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 155172-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: LKMSCUCFGQUBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  460.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(二丁基氨基)苯基]-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮 在 喹啉 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4E)-4-[[1-butyl-5-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl]methylidene]-2-[4-(dibutylamino)phenyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared Absorbing Squarylium Dyes with Linearly Extended π-Conjugated Structure for Dye-sensitized Solar Cell Applications

  摘要：

  A novel class of near-infrared absorbing squarylium sensitizers with linearly extended pi-conjugated structures, which were obtained by Pd-catalyzed cross-coupling reactions with stannylcyclobutenediones, has been developed for dye-sensitized solar cells. The cells based on these dyes exhibited a significant spectral response in the near-Infrared region over 750 nm in addition to the visible region.

  DOI：

  10.1021/ol2024345
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[4-(二丁基氨基)苯基]-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于不对称方酸染料的化学平台用于多种分析物的识别

  摘要：

  能够响应多种分析物的荧光分子平台的设计是一个非常令人感兴趣的话题。本文中，使用Zn 2+复合不对称方酸Sq -Zn 2+据报道，作为识别结构上不同的分析物的化学平台。方酸环的一侧被二聚烯丙基胺单元取代，该二聚烯丙基胺单元充当金属离子受体，而分子的另一部分带有二丁基苯胺部分，该部分是电子供体。该分子系统之所以独特，是因为它可以对不同类型的分析物（即大气中的二氧化碳，环状磷酸酯和苦味酸）做出特异性反应。而且，这些分析物的相互作用可以进行比色和荧光监测，这有利于定性和定量分析。在各种硝基芳香族化合物中，对环状和线性磷酸酯的独特反应以及对苦味酸的选择性反应均以ppm级的灵敏度实现。2+在高特异性地鉴别这些分析物中起着重要作用。本文介绍的Dye Sq –Zn 2+是一种单分子构建体，可用于对与环境和生物相关的分析物进行选择性和灵敏响应。

  DOI：

  10.1002/chem.201703645

文献信息

• A novel squaraine dye with squaramide as a scaffold and the colorimetric detection of amine
  作者：Chuan Guo Sun、Qian Lin、Nan Yan Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.11.001

  日期：2012.2

  Abstract A novel unsymmetrical squaramide-linked squaraine dye (SQ) has been synthesized through squaramide 3 and semisquaraine 6 . The molecular structure of SQ has been characterized by 1 H NMR, IR and MS. Due to the influence of the hydrogen bond and the solvent effect, SQ exhibits unique spectral properties compared with typical squaraine dyes. For its excellent ability of binding primary amine

  摘要通过方酸3和半方酸6合成了一种新的不对称方酸连接的方酸染料（SQ）。SQ的分子结构已通过1 H NMR，IR和MS进行了表征。由于氢键和溶剂效应的影响，与典型的方酸类染料相比，SQ具有独特的光谱特性。由于其出色的结合伯胺的能力，SQ是识别伯胺的有前途的受体。
• Development of asymmetrical near infrared squaraines with large Stokes shift
  作者：Xiaoqian Liu、Bokun Cho、Li-Yan Chan、Wei Lek Kwan、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1039/c5ra18998e

  日期：——

  New asymmetrical squaraines with large Stokes shifts of up to 90 nm were synthesized. TDDFT calculations indicate that steric effects from N,N-dibutylaniline and squaraine contribute to the large geometric change, resulting in the large Stokes shift.

  新的具有高达90纳米斯托克斯位移的不对称方醌类化合物已合成。TDDFT计算表明，来自N,N-二丁基苯胺和方醌的立体效应对于产生大的几何变化起到作用，从而导致了大的斯托克斯位移。
• Self-Assembled Near-Infrared Dye Nanoparticles as a Selective Protein Sensor by Activation of a Dormant Fluorophore
  作者：Palapuravan Anees、Sivaramapanicker Sreejith、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1021/ja503850b

  日期：2014.9.24

  This selective response of the dye nanoparticles allowed detection and quantification of HSA in blood serum with a sensitivity limit of 3 nM. Notably, the Sq dye in solution state is nonselective and responds to any thiol-containing proteins and small molecules. The sensing mechanism involves HSA specific controlled disassembly of the Sq nanoparticles to the molecular dye by a noncovalent binding process

  为血清中的特定分析物设计选择性传感器，其中包含大量蛋白质、小分子和离子，在临床诊断中很重要。虽然金属和聚合物纳米粒子缀合物已被用作传感器，但小分子组件很少被用于选择性检测血清中的蛋白质。在这里，我们展示了如何使非特异性小分子荧光染料能够形成选择性蛋白质传感器，如硫醇敏感的近红外方酸 (Sq) 染料（λabs = 670 nm，λem = 700 nm）所示。染料自组装形成非荧光纳米粒子 (Dh = 200 nm)，在其他含硫醇分子和蛋白质存在的情况下，通过触发绿色荧光选择性响应人血清白蛋白 (HSA)。染料纳米粒子的这种选择性响应允许以 3 nM 的灵敏度限制检测和量化血清中的 HSA。值得注意的是，溶液状态的 Sq 染料是非选择性的，对任何含硫醇的蛋白质和小分子都有反应。传感机制涉及 Sq 纳米粒子通过非共价结合过程与分子染料的 HSA 特异性受控分解，随后与蛋白质的硫醇部分反应，触发染
• Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †
  作者：Shigeyuki Yagi、Yutaka Hyodo、Shinya Matsumoto、Naoki Takahashi、Hiroshi Kono、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/a907335c

  日期：——

  Novel unsymmetrical squarylium dyes which absorb in the near-infrared region were synthesized by a stepwise procedure via intermediate 4-substituted 3-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-diones. By introducing benz[c,d]indoline or benzo[b]pyran moieties at one end as an electron-donating component, the SQ dyes exhibited their absorption maxima at 739–821 nm with large molar absorption coefficients (log ε = 4.96–5.18) in CHCl3. The X-ray analysis for one of these dyes was also examined to confirm the overall structure of the unsymmetrical SQ dye.

  通过逐步合成方法，通过中间体4-取代的3-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮，合成了在近红外区域吸收的新型非对称方酸染料。在一端引入苯并[c,d]吲哚啉或苯并[b]吡喃基团作为电子供体组分，这些方酸染料在氯仿中表现出739至821纳米的吸收峰，摩尔吸收系数较大（log ε = 4.96至5.18）。还对其中一种染料进行了X射线分析，以确认非对称方酸染料的整体结构。
• Photovoltaic Devices Prepared through a Trihydroxy Substitution Strategy on an Unsymmetrical Squaraine Dye
  作者：Jianglin Wu、Changfeng Si、Yao Chen、Lin Yang、Bin Hu、Guo Chen、Zhiyun Lu、Yan Huang

  DOI：10.1002/chem.201705140

  日期：2018.3.2

  arene‐1,3‐squaraine (USQ) derivatives with two, three, or four hydroxy (−OH) substituents, namely, USQ‐2‐OH, USQ‐3‐OH, or USQ‐4‐OH, respectively, were designed and synthesized, and the effect of the number of hydroxy groups on the optoelectronic properties of USQs were investigated. Despite the three compounds having similar UV/Vis absorption and HOMO energy levels, solution‐processed bulk‐heterojunction

  一系列带有两个，三个或四个羟基（-OH）取代基的不对称芳烃1,3-方酸（USQ）衍生物，即USQ-2-OH，USQ-3-OH或USQ-4-OH，分别设计和合成，并研究了羟基数目对USQs光电性能的影响。尽管这三种化合物具有相似的UV / Vis吸收和HOMO能级，但以USQ-3-OH作为电子给体材料的固溶体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池的最高功率转换效率为6.07％ ，这可能主要归因于较高的空穴迁移率和较小的相分离。还值得注意的是，短路电流（J基于USQ-3-OH的设备的sc）高达14.95 mA cm -2，这是迄今为止基于方酸的BHJ太阳能电池报道的最高J sc值。结果还表明，方酸菁染料上更多的-OH取代基不一定会导致更好的光伏性能。