4-[(E)-2-(5,6-Dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-1-methyl-pyridinium; iodide | 138832-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[(E)-2-(5,6-Dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-1-methyl-pyridinium; iodide
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-[2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]-1H-benzimidazole;iodide
• CAS: 138832-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₃*I
• 分子量: 391.255
• InChiKey: UBLHYNDHVIHKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(5,6-Dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-1-methyl-pyridinium; iodide 在 anion exchange Amberlite IRA 401 (OH^-1 form) 作用下， 生成 5,6-dimethyl-2-[2-(1-methylpyridin-4-ylidene)ethylidene]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(4-吡啶基)烯丙酸 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(E)-2-(5,6-Dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151

文献信息

• Heterocyclic Betaines. 19. Unconventional Extended .pi.-Systems Containing Pyridinium and Benzimidazolate Subunits. Synthesis and Characterization
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinares、Josep-Maria Pons、Tomas Roca

  DOI：10.1021/jo00082a023

  日期：1994.2

  A convenient synthesis and characterization of several examples of (E)-2- [2-(1-alkyl-3-pyridinio): vinyl] benzimidazolate inner salts and (E)-1-alkyl-2(or 4)-[2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene]-dihydropyridines with a betaine character is reported. Their structural aspects are discussed mainly on the basis of the H-1 NMR data and experimental dipole moment values (11.6-13.0 D). The experimental information available for (E)-1-alkyl-2(or 4)- [2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene] dihydrepyridines (A <-> B) is consistent with a betaine character, and the dipolar form (B) has been shown to make an important contribution to the ground state.
• Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas, J. Org. Chem, 59 (1994) N 3, S 639- 643
  作者：Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas

  DOI：——

  日期：——