1-Decyl-4-[(E)-2-(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-pyridinium; bromide | 138832-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Decyl-4-[(E)-2-(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-pyridinium; bromide
• 英文别名: 2-[2-(1-decylpyridin-1-ium-4-yl)ethenyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole;bromide
• CAS: 138832-71-0
• 化学式: Br*C₂₆H₃₆N₃
• 分子量: 470.496
• InChiKey: LSEATCZFPNASFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Decyl-4-[(E)-2-(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-pyridinium; bromide 在 anion exchange Amberlite IRA 401 (OH^-1 form) 作用下， 生成 2-[2-(1-decylpyridin-4-ylidene)ethylidene]-5,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(4-吡啶基)烯丙酸 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Decyl-4-[(E)-2-(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-vinyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151

文献信息

• Heterocyclic Betaines. 19. Unconventional Extended .pi.-Systems Containing Pyridinium and Benzimidazolate Subunits. Synthesis and Characterization
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinares、Josep-Maria Pons、Tomas Roca

  DOI：10.1021/jo00082a023

  日期：1994.2

  A convenient synthesis and characterization of several examples of (E)-2- [2-(1-alkyl-3-pyridinio): vinyl] benzimidazolate inner salts and (E)-1-alkyl-2(or 4)-[2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene]-dihydropyridines with a betaine character is reported. Their structural aspects are discussed mainly on the basis of the H-1 NMR data and experimental dipole moment values (11.6-13.0 D). The experimental information available for (E)-1-alkyl-2(or 4)- [2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene] dihydrepyridines (A <-> B) is consistent with a betaine character, and the dipolar form (B) has been shown to make an important contribution to the ground state.
• Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas, J. Org. Chem, 59 (1994) N 3, S 639- 643
  作者：Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas

  DOI：——

  日期：——
• Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (<i>E</i>)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (<i>E</i>)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts
  作者：Ermitas Alcalde、Tomás Roca、Jean Pierre Fayet、Marie Claire Vertut

  DOI：10.1246/cl.1991.2151

  日期：1991.12

  The first synthesis and characterization of several examples of the title compounds is described. Their physicochemical properties are discussed on the basis of the 1H NMR data and the large experimental dipole moments 11.66 to 13.0 Debye. Furthermore, all the experimental results for (E)-1-alkyl-[2-(azolyl-2-idene)-etylidene]-dihydropyridines (A↔B) favour the dipolar structure (B).

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。