甲氧磺草胺 | 422556-08-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲氧磺草胺
• 中文别名: 啶磺草胺；N-(5,7-二甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-α]嘧啶-2-基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)-3-吡啶磺酰胺
• 英文名称: pyroxsulam
• 英文别名: N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-3-pyridinesulfonamide；N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-sulfonamide；N-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide
• CAS: 422556-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₆O₅S
• 分子量: 434.356
• InChiKey: GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68
• LogP：
  3.225 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

高活性除草剂——甲氧磺草胺 化学性质

甲氧磺草胺，又称啶磺草胺，是一种无色晶体，熔点为208℃（分解）。其蒸气压小于1×10^-4 mPa (20℃)，相对密度为1.618 (20℃)。在不同pH值下的Kow lgP分别为：pH 4时lgP = 1.08，pH 7时lgP = -1.01，pH 9时lgP = -1.60。Henry常数小于1.36×10^-8 Pa·m³/mol (pH 7,20℃)。

在水中溶解度（20℃）：蒸馏水中的溶解度为0.0626 g/L，缓冲溶液中的溶解度分别为pH 4时0.0164 g/L、pH 7时3.20 g/L、pH 9时13.7 g/L；在其他溶剂中溶解度（20℃）：甲醇1.01 g/L，丙酮2.79 g/L，乙酸乙酯2.17 g/L，1,2-二氯乙烷3.94 g/L，辛醇0.0730 g/L，二甲苯0.0352 g/L，正庚烷≤0.001 g/L。pH 5、7和9时在25℃水中稳定，水中光解半衰期为3.2天（DT₅₀）。其pKa值为4.67。

毒性

甲氧磺草胺对大鼠急性经口毒性LD₅₀大于2000 mg/kg；对大鼠急性经皮毒性LD₅₀亦大于2000 mg/kg。对兔眼和皮肤无刺激，对豚鼠皮肤无致敏性。吸入LC₅₀大于5.1 mg/L。在雄性大鼠中致癌性的非致毒剂量为NOAEL 100 mg/kg；兔子致畸性的非致毒剂量为NOAEL 300 mg/kg。Ames试验、CHO/HGPRT试验、rLCAT试验以及大鼠微核试验均为阴性，表明该化合物无致癌性、致畸性和致突变性，并且无神经毒性及繁殖毒性。

作用机制

甲氧磺草胺是一种内吸传导型选择性冬小麦田苗后除草剂。它通过杂草叶片、鞘部、茎部或根部吸收，在生长点累积，抑制乙酰乳酸合成酶，进而无法合成支链氨基酸，影响蛋白质合成，干扰杂草细胞分裂，最终导致杂草停止生长、黄化并死亡。

应用

甲氧磺草胺具有广泛的杀草谱，适用于小麦田中常见的禾本科杂草的防除。它对阔叶杂草也有一定的防效，尤其在防治日本看麦娘、多花黑麦草、野燕麦和硬草等恶性禾本科杂草方面表现出色，并且与精唑禾草灵、炔草酯等无交互抗性。

合成

甲氧磺草胺可通过以下反应路径合成：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧磺草胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 aluminium pyroxsulam
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING A MIXTURE OF A FIRST HERBICIDE AND PINOXADEN
  [FR] COMPOSITION HERBICIDE COMPRENANT UN MÉLANGE D'HERBICIDE ET DE PINOXADEN

  摘要：

  本发明提供了一种除草组合物，包括以下混合物：(a)第一除草剂，为合成生长素除草剂（例如，百草枯、MCPA或2,4-D）或乙酰乙酸合成酶（ALS）抑制剂除草剂（例如，三唑磺隆、甲基苯磺隆、碘苯磺隆甲酯、甲基梭菌酯、磺苯嘧啶、氟吡磺隆甲酯或吡磺隆）；其中，第一除草剂以铝盐的形式存在；当第一除草剂处于无盐形式时足够酸性，以允许其形成铝盐；当第一除草剂处于无盐形式或非铝盐形式时，会对哌醇的除草活性产生拮抗作用；以及(b)哌醇。本发明的另一个方面还提供了一种减少合成生长素除草剂与哌醇或ALS抑制剂除草剂与哌醇混合物在非燕麦谷物中对一子叶植物杂草控制的拮抗作用的方法，该方法包括使用本发明的除草组合物。第一除草剂以铝盐的形式存在，被认为可以减轻哌醇对草本杂草的除草活性所产生的拮抗作用。

  公开号：

  WO2011107741A1
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到甲氧磺草胺
  参考文献：
  名称：

  Application of the Tisler Triazolopyrimidine Cyclization to the Synthesis of a Crop Protection Agent and an Intermediate

  摘要：

  A new synthetic route to the Dow AgroSciences early stage sulfonamide herbicide 3-(2-methoxy-4-trifluoromethyl)-N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)pyridinesulfonamide (pyroxsulam) has been developed. The synthesis is based on formation of the triazole ring as the final step, utilizing the Tisler triazolopyrimidine cyclization. A Tisler cyclization route to 2-amino-5,7-dimethoxy-1,2,4-trazolo[1,5-a]pyrimidine starting with 2-chloro-4,6-dimethoxypyrimidine has also been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/op0601518

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。