methyl 4-phenyl-1-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1476745-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenyl-1-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-methylphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1476745-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: HUISXDQKEUVVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 异氰环已烷 、 methyl 4-phenyl-1-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到pentamethyl 8-cyclohexyl-4-phenyl-1-(o-tolyl)-4,4a,8,8a-tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应快速构建三环四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3-b]吡啶

  摘要：

   抽象的 通过三组分反应开发了一种有效合成多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯的方案。在不存在任何催化剂的情况下，烷基异氰化物、二烷基丁-2-炔二酸酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生三组分反应，得到多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯，产率高，非对映选择性高。该反应通过将烷基异氰化物加成到两分子丁-2-炔二酸酯上原位生成活化的5-(烷基亚氨基)环戊-1,3-二烯，并与5,6进行连续的正式[3 + 2]环加成反应来完成-未取代的1,4-二氢吡啶。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1436–1443. doi:10.3762/bjoc.20.126

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.126
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-phenyl-1-(o-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。
• 10.3762/bjoc.20.126
  作者：Chen, Xiu-Yu、Han, Ying、Sun, Jing、Yan, Chao-Guo

  DOI：10.3762/bjoc.20.126

  日期：——

  polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates was developed by a three-component reaction. In the absence of any catalyst, the three-component reaction of alkyl isocyanides, dialkyl but-2-ynedioates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile afforded polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates

   抽象的 通过三组分反应开发了一种有效合成多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯的方案。在不存在任何催化剂的情况下，烷基异氰化物、二烷基丁-2-炔二酸酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生三组分反应，得到多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯，产率高，非对映选择性高。该反应通过将烷基异氰化物加成到两分子丁-2-炔二酸酯上原位生成活化的5-(烷基亚氨基)环戊-1,3-二烯，并与5,6进行连续的正式[3 + 2]环加成反应来完成-未取代的1,4-二氢吡啶。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1436–1443. doi:10.3762/bjoc.20.126