雌三醇 3-葡糖苷酸 | 2479-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌三醇 3-葡糖苷酸
• 中文别名: 雌三醇3-葡萄糖醛酸苷；雌三醇3-葡糖苷酸；甘氨酰甘氨酰-N~5~-(二氨基甲亚基)-L-鸟氨酸
• 英文名称: Estriol O3-glucuronide
• 英文别名: estriol 3-(β-D-glucuronide)；estriol 3-β-D-glucuronide；estriol-3-D-glucoronide；estriol 3-glucuronide；estriol-3-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 2479-91-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₉
• 分子量: 464.513
• InChiKey: UZKIAJMSMKLBQE-JRSYHJKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  722.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

雌三醇-3-葡萄糖醛酸苷在正常妊娠期间既可存在于羊水中，也可自然出现在尿液中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雌三醇	Estriol	50-27-1	C18H24O3	288.387

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雌三醇	Estriol	50-27-1	C18H24O3	288.387

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌三醇 3-葡糖苷酸 在 β-glucoronidase II 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 雌三醇
  参考文献：
  名称：

  Ogushi, Susumu; Koga, Satoshi; Ito, Kiyoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3093 - 3100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  uridine 5'-diphosphoglucuronic acid triammonium salt 、 雌三醇 在 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 雌三醇 3-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity and Stereospecificity of Human UDP-Glucuronosyltransferases in the Glucuronidation of Estriol, 16-Epiestriol, 17-Epiestriol, and 13-Epiestradiol

  摘要：

  检查了亚家族 1A、2A 和 2B 的人 UDP-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 对雌三醇、16-表三醇和 17-表三醇的葡萄糖醛酸化。 UGT1A10 在所有这些雌三醇中的 3-OH 缀合中具有高度活性，而 UGT2B7 是对 D 环羟基之一（雌三醇和 16-表三醇中的 16-OH）最活跃的 UGT，但 17 中的 17-OH -表三醇。动力学分析表明，17-OH构型在UGT2B7与雌激素的亲和力中起主要作用。人肝和肠微粒体对不同雌三醇的葡萄糖醛酸化反映了UGT1A10和UGT2B7的活性以及组织中UGT1A10表达的差异。 UGT1A10突变体1A10-F93G在雌三醇和17-表三醇葡萄糖醛酸化中表现出比UGT1A10高得多的V max 值，但在16-表三醇葡萄糖醛酸化中表现出显着较低的值。在这项关于雌三醇葡萄糖醛酸化的研究中，我们添加了 13-表雌二醇的实验，这是一种合成雌二醇，其中 C18 上的甲基和 C17 上的羟基的空间排列与其他雌激素显着不同。与雌二醇葡萄糖醛酸化相比，C13构型变化降低了缀合3-OH的UGT的周转率，但增加了主要缀合17-OH的UGT的周转率。出乎意料的是，UGT2B17 表现出与 13-espiestradiol 的 17-OH 和 3-OH 相似的缀合率。综合结果揭示了UGT1A10对生理雌激素的3-OH的强烈偏好，以及UGT2B7和UGT2B17对此类类固醇激素的环D上的羟基的同样强烈的偏好。

  DOI：

  10.1124/dmd.112.049072

文献信息

• Microbial beta-glucuronidase genes, gene products and uses thereof
  申请人：CAMBIA

  公开号：US20030229921A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Genes encoding microbial &bgr;-glucuronidases and proteins and their uses are provided.

  提供了编码微生物&bgr;-葡萄糖醛酸酶和蛋白质的基因及其用途。
• RECOVERY OF AND USES OF SPECIFIC BINDING AGENTS
  申请人：Inverness Medical Switzerland GmbH

  公开号：EP0793806B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• MICROBIAL BETA-GLUCURONIDASE GENES, GENE PRODUCTS AND USES THEREOF
  申请人：Cambia

  公开号：EP1175495B1

  公开（公告）日：2006-10-18
• PEPTIDES CAPABLE OF FUNCTIONING AS MIMOTOPES FOR ESTRADIOL ANALYTES
  申请人：Inverness Medical Switzerland GmbH

  公开号：EP1307472A1

  公开（公告）日：2003-05-07
• Peptides capable of functioning as mimotopes for hormonal analytes
  申请人：——

  公开号：US20040029808A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A purified peptide mimotope which is capable of binding specifically to an antibody specific to estradiol. Also disclosed is an immunoassay test device for the detection in a sample of estradiol, the immunoassay test device comprising a peptide mimotope of estradiol, and an antibody capable of binding specifically to the peptide mimotope to generate a detectable signal.