(+/-)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidines | 1270569-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidines
• 英文别名: 1-((2S)Pyrrolidin-2-YL)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzene；2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1270569-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: WGKODCSJJFTYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (+/-)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidines 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-tert-butyl 2-(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crispine A 的不对称合成：使用 Pummerer 环化构建四氢异喹啉支架

  摘要：

  从市售的藜芦醛开始，首次通过六个步骤实现了天然产物脆饼 A 的两种对映异构体的简洁、线性和立体选择性合成，总产率≥20%。不对称 Keck 烯丙基化和三氟乙酸酐介导的 Pummerer 环化是用于构建四氢异喹啉核心结构的关键转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300748
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-(1-羟基丁-3-烯-1-基)藜芦醚 在 叠氮磷酸二苯酯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidines
  参考文献：
  名称：

  Crispine A 的不对称合成：使用 Pummerer 环化构建四氢异喹啉支架

  摘要：

  从市售的藜芦醛开始，首次通过六个步骤实现了天然产物脆饼 A 的两种对映异构体的简洁、线性和立体选择性合成，总产率≥20%。不对称 Keck 烯丙基化和三氟乙酸酐介导的 Pummerer 环化是用于构建四氢异喹啉核心结构的关键转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300748

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Crispine A: Constructing Tetrahydroisoquinoline Scaffolds Using Pummerer Cyclizations
  作者：Sateesh Chandra Kumar Rotte、Amar G. Chittiboyina、Ikhlas A. Khan

  DOI：10.1002/ejoc.201300748

  日期：2013.10

  first time, a concise, linear and stereoselective synthesis of both enantiomers of the natural product crispine A has been achieved in six steps with an overall yield of ≥ 20 %, starting from commercially available veratraldehyde. Asymmetric Keck allylation and trifluoroacetic anhydride-mediated Pummerer cyclization were the key transformations used to construct the tetrahydroisoquinoline core structure

  从市售的藜芦醛开始，首次通过六个步骤实现了天然产物脆饼 A 的两种对映异构体的简洁、线性和立体选择性合成，总产率≥20%。不对称 Keck 烯丙基化和三氟乙酸酐介导的 Pummerer 环化是用于构建四氢异喹啉核心结构的关键转化。