1-azido-4-(ethoxycarbonyl)-2-(pentafluoroethyl)benzene | 1448332-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-(ethoxycarbonyl)-2-(pentafluoroethyl)benzene
• 英文别名: Ethyl 4-azido-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzoate；ethyl 4-azido-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzoate
• CAS: 1448332-76-0
• 化学式: C₁₁H₈F₅N₃O₂
• 分子量: 309.195
• InChiKey: AJRAESGZEDKKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-ethoxycarbonyl-2-(pentafluoroethyl)phenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-azido-4-(ethoxycarbonyl)-2-(pentafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳族三氮烯的邻-全氟烷基化和乙氧羰基二氟甲基化

  摘要：

  描述了用于官能化芳族三氮烯的全氟烷基化和乙氧基羰基二氟甲基化的稳健方案。使用氟化银（I）和不同的氟化的（三甲基）甲硅烷基取代的物质，可以通过简单的CH-取代以良好的产率合成各种邻位氟化的三氮烯。在无溶剂（纯）条件下的初步反应表明“ AgR f”和三氮烯部分，这可能是高收率和区域选择性的原因。三氮烯部分的转化可能性使这些反应对于氟化结构单元的合成很有趣。另外，量子化学计算表明，芳族三氮烯比其他芳族底物明显更倾向于邻位的自由基中间体的稳定化。

  DOI：

  10.1021/jo401145g

文献信息

• <i>ortho</i>-Perfluoroalkylation and Ethoxycarbonyldifluoromethylation of Aromatic Triazenes
  作者：Andreas Hafner、Angela Bihlmeier、Martin Nieger、Wim Klopper、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo401145g

  日期：2013.8.16

  ation of functionalized aromatic triazenes is described. Using silver(I)-fluoride and different fluorinated (trimethyl)silyl substituted species, it was possible to synthesize various ortho-fluorinated triazenes in good yields via simple CH-substitution. Initial reactions under solvent-free (neat) conditions indicate a stabilizing interaction between “AgRf” and the triazene moiety, which may be responsible

  描述了用于官能化芳族三氮烯的全氟烷基化和乙氧基羰基二氟甲基化的稳健方案。使用氟化银（I）和不同的氟化的（三甲基）甲硅烷基取代的物质，可以通过简单的CH-取代以良好的产率合成各种邻位氟化的三氮烯。在无溶剂（纯）条件下的初步反应表明“ AgR f”和三氮烯部分，这可能是高收率和区域选择性的原因。三氮烯部分的转化可能性使这些反应对于氟化结构单元的合成很有趣。另外，量子化学计算表明，芳族三氮烯比其他芳族底物明显更倾向于邻位的自由基中间体的稳定化。