Dipentylazanium;5,11,17,23,29,35,41,47-octatert-butyl-61,62,63,64,65,66-hexamethoxy-50,58-dioxaundecacyclo[23.23.11.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.152,56.021,59.045,49]hexahexaconta-1(48),3(66),4,6,9,11,13(65),15,17,19(64),21,23,25(59),27(63),28,30,33(62),34,36,39,41,43(61),45(49),46,52,54,56(60)-heptacosaene;tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boranuide | 1448244-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dipentylazanium;5,11,17,23,29,35,41,47-octatert-butyl-61,62,63,64,65,66-hexamethoxy-50,58-dioxaundecacyclo[23.23.11.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.152,56.021,59.045,49]hexahexaconta-1(48),3(66),4,6,9,11,13(65),15,17,19(64),21,23,25(59),27(63),28,30,33(62),34,36,39,41,43(61),45(49),46,52,54,56(60)-heptacosaene;tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boranuide
• 英文别名: dipentylazanium;5,11,17,23,29,35,41,47-octatert-butyl-61,62,63,64,65,66-hexamethoxy-50,58-dioxaundecacyclo[23.23.11.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.152,56.021,59.045,49]hexahexaconta-1(48),3(66),4,6,9,11,13(65),15,17,19(64),21,23,25(59),27(63),28,30,33(62),34,36,39,41,43(61),45(49),46,52,54,56(60)-heptacosaene;tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boranuide
• CAS: 1448244-36-7
• 化学式: C₁₀H₂₃N*C₃₂H₁₂BF₂₄*C₁₀₂H₁₃₀O₈*H
• 分子量: 2505.68
• InChiKey: AMODNGSONLEELT-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  38.91
• 重原子数：
  178
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (n-Pent)2NH2(+)*TFPB(-) 、 5,11,17,23,29,35,41,47-Octatert-butyl-61,62,63,64,65,66-hexamethoxy-50,58-dioxaundecacyclo[23.23.11.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.152,56.021,59.045,49]hexahexaconta-1(48),3(66),4,6,9,11,13(65),15,17,19(64),21,23,25(59),27(63),28,30,33(62),34,36,39,41,43(61),45(49),46,52,54,56(60)-heptacosaene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Dipentylazanium;5,11,17,23,29,35,41,47-octatert-butyl-61,62,63,64,65,66-hexamethoxy-50,58-dioxaundecacyclo[23.23.11.13,7.19,13.115,19.127,31.133,37.139,43.152,56.021,59.045,49]hexahexaconta-1(48),3(66),4,6,9,11,13(65),15,17,19(64),21,23,25(59),27(63),28,30,33(62),34,36,39,41,43(61),45(49),46,52,54,56(60)-heptacosaene;tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boranuide
  参考文献：
  名称：

  大杯[8]芳烃大环化合物的环空穿线

  摘要：

  在“超弱” TFPB抗衡离子存在下，对带有二正烷基铵阳离子的较大杯[8]芳烃大环的环空穿线进行了完整的研究。因此，发现仅通过分子内桥联对杯[8]芳烃大环进行部分预组织时才发生这种穿线。特别是，带有间-或对亚二甲苯基桥（2和3）的1,5-桥杂杯[8]芳烃得到假[2]轮烷，其中一个二烷基铵轴（4a – 4e +）拧入杯[8]轮的两个子腔之一中。通过使用化学位移表面图和DFT计算进行的构象研究证明，这些子腔具有3/4圆锥的几何形状。由于其两个子腔的协同作用，相对于杯[6]主机1a，杯[8]轮2和3获得了较高的假轮烷K ass值。对杯[8]-假轮烷的动态NMR研究表明，由于螺纹模板的有效性，K ass（和ΔG ass）值与杯倒立的能垒之间存在直接关系。按照DFT计算中，内切通过将杯[8]-轮3与方向性正丁基苄基铵轴4d +穿线，观察到内烷基苄基优先于烷基苄基。

  DOI：

  10.1021/jo401206j

文献信息

• Through-the-Annulus Threading of the Larger Calix[8]arene Macrocycle
  作者：Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Luigi Margarucci、Agostino Casapullo、Placido Neri

  DOI：10.1021/jo401206j

  日期：2013.8.2

  complete study of the through-the-annulus threading of the larger calix[8]arene macrocycle with di-n-alkylammonium cations has been performed in the presence of the “superweak” TFPB counterion. Thus, it was found that such threading occurs only upon partial preorganization of the calix[8]arene macroring by intramolecular bridging. In particular, 1,5-bridged calix[8]arenes with a meta- or para-xylylene bridge

  在“超弱” TFPB抗衡离子存在下，对带有二正烷基铵阳离子的较大杯[8]芳烃大环的环空穿线进行了完整的研究。因此，发现仅通过分子内桥联对杯[8]芳烃大环进行部分预组织时才发生这种穿线。特别是，带有间-或对亚二甲苯基桥（2和3）的1,5-桥杂杯[8]芳烃得到假[2]轮烷，其中一个二烷基铵轴（4a – 4e +）拧入杯[8]轮的两个子腔之一中。通过使用化学位移表面图和DFT计算进行的构象研究证明，这些子腔具有3/4圆锥的几何形状。由于其两个子腔的协同作用，相对于杯[6]主机1a，杯[8]轮2和3获得了较高的假轮烷K ass值。对杯[8]-假轮烷的动态NMR研究表明，由于螺纹模板的有效性，K ass（和ΔG ass）值与杯倒立的能垒之间存在直接关系。按照DFT计算中，内切通过将杯[8]-轮3与方向性正丁基苄基铵轴4d +穿线，观察到内烷基苄基优先于烷基苄基。