(5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate | 1447465-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate
• 英文别名: (5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate
• CAS: 1447465-19-1
• 化学式: C₄₈H₃₀O₁₆S₂
• 分子量: 926.889
• InChiKey: ZIZHNVOPOWHUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成 1-cysteamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer

  摘要：

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41051j
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein monoaldehyde 、 2-(2-Carbonochloridoyloxyethyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer

  摘要：

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41051j