(5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate | 1447465-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate
• 英文别名: (5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate
• CAS: 1447465-19-1
• 化学式: C₄₈H₃₀O₁₆S₂
• 分子量: 926.889
• InChiKey: ZIZHNVOPOWHUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成 1-cysteamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer

  摘要：

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41051j
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein monoaldehyde 、 2-(2-Carbonochloridoyloxyethyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer

  摘要：

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41051j

文献信息

• Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer
  作者：Heejin Lee、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1039/c3ob41051j

  日期：——

  We developed a fluorescein aldehyde probe with disulfide functionality for the fluorescence detection of biologically important thiols. The probe displayed highly selective responses to cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy) over glutathione (GSH) due to the rapid ring formation reaction of Cys and Hcy with the aldehyde group of the probe and the concomitant cleavage of the disulfide group followed by subsequent intramolecular cyclization. The fluorescent probe also exhibited a highly sensitive fluorescence turn-on response to Hcy with a detection limit of 2.4 μM Hcy in HEPES buffer.

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。