2-(2-Carbonochloridoyloxyethyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate | 1447465-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Carbonochloridoyloxyethyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate
• 英文别名: 2-(2-carbonochloridoyloxyethyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate
• CAS: 1447465-20-4
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₄S₂
• 分子量: 279.165
• InChiKey: QSQUTJXXGUGPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein monoaldehyde 、 2-(2-Carbonochloridoyloxyethyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(5'-Formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-[2-(5'-formyl-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxycarbonyloxyethyldisulfanyl]ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer

  摘要：

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41051j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-Carbonochloridoyloxyethyldisulfanyl)ethyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  A releasable disulfide carbonate linker for polyethyleneimine (PEI)-based gene vectors

  摘要：

  在本研究中，使用可释放的二硫代碳酸盐连接子制备了含有二硫键的交联聚乙烯亚胺（PEI-SS-CLs）用于基因传递。ESI-MS分析显示，在与1,4-二硫代-DL-苏糖醇（DTT）孵育后，聚乙烯亚胺（PEI）衍生物中的可降解连接子经历了二硫键断裂，随后发生分子内环化及邻近的氨基甲酸酯键断裂。此外，观察到硫醇/多阴离子通过PEI-SS-CLs的还原降解性和离子交换触发多聚复合物中DNA的释放。体外转染结果表明，PEI-SS-CL-1.5（交联剂/PEI投料摩尔比为1.5）的转染效率高于商业上可用的高分子量PEI（分子量为25 kDa，PEI 25k）和多用途脂质体Lipofectamine 2000。与PEI 25k和Lipofectamine 2000相比，PEI-SS-CL-1.5还显示出显著更低的细胞毒性。我们的研究结果表明，将特定于硫醇的可裂解二硫键整合到交联PEI中并实现DNA的受调控释放，是设计安全有效基因载体的方法。

  DOI：

  10.1039/c4nj00699b

文献信息

• Fluorescein aldehyde with disulfide functionality as a fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine in HEPES buffer
  作者：Heejin Lee、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1039/c3ob41051j

  日期：——

  We developed a fluorescein aldehyde probe with disulfide functionality for the fluorescence detection of biologically important thiols. The probe displayed highly selective responses to cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy) over glutathione (GSH) due to the rapid ring formation reaction of Cys and Hcy with the aldehyde group of the probe and the concomitant cleavage of the disulfide group followed by subsequent intramolecular cyclization. The fluorescent probe also exhibited a highly sensitive fluorescence turn-on response to Hcy with a detection limit of 2.4 μM Hcy in HEPES buffer.

  我们开发了一种带有二硫键功能的荧光素醛探针，用于生物学重要硫醇的荧光检测。由于Cys和Hcy能与探针的醛基迅速发生环化反应，并伴随二硫键的断裂，接着进行分子内环化，该探针对Cys和Hcy展现出高度选择性响应，优于对谷胱甘肽（GSH）的响应。此外，荧光探针对Hcy显示出高度敏感的荧光开启响应，其在HEPES缓冲液中对Hcy的检测限为2.4 μM。
• A releasable disulfide carbonate linker for polyethyleneimine (PEI)-based gene vectors
  作者：Liandong Feng、Aming Xie、Xinyu Hu、Yangyang Liu、Jianfa Zhang、Shufeng Li、Wei Dong

  DOI：10.1039/c4nj00699b

  日期：——

  In this study, a releasable disulfide carbonate linker is used to prepare disulfide-containing crosslinked polyethyleneimines (PEI-SS-CLs) for gene delivery. ESI-MS analysis shows that after being incubated with 1,4-dithio-DL-threitol (DTT), the degradable linkages in the polyethyleneimine (PEI) derivatives undergo disulfide bond cleavage followed by intramolecular cyclization and cleavage of the neighboring carbamate bond. Moreover, it is observed that thiol/polyanions trigger the release of DNA from polyplexes via the reductive degradability of PEI-SS-CLs and ion-exchange. In vitro transfection results indicate that PEI-SS-CL-1.5 (at a crosslinker/PEI feed molar ratio of 1.5) exhibits higher transfection efficacy than the commercially available reagents such as the high molecular weight PEI with a molecular weight of 25 kDa (PEI 25k) and the versatile liposomes Lipofectamine 2000. PEI-SS-CL-1.5 also demonstrates significantly lower cytotoxicity, compared with PEI 25k and Lipofectamine 2000. Our study indicates that incorporating the thiol-specific cleavable disulfide bond into crosslinked PEIs and implementing regulated release of DNA are effective strategies for designing safe and effective gene vectors.

  在本研究中，使用可释放的二硫代碳酸盐连接子制备了含有二硫键的交联聚乙烯亚胺（PEI-SS-CLs）用于基因传递。ESI-MS分析显示，在与1,4-二硫代-DL-苏糖醇（DTT）孵育后，聚乙烯亚胺（PEI）衍生物中的可降解连接子经历了二硫键断裂，随后发生分子内环化及邻近的氨基甲酸酯键断裂。此外，观察到硫醇/多阴离子通过PEI-SS-CLs的还原降解性和离子交换触发多聚复合物中DNA的释放。体外转染结果表明，PEI-SS-CL-1.5（交联剂/PEI投料摩尔比为1.5）的转染效率高于商业上可用的高分子量PEI（分子量为25 kDa，PEI 25k）和多用途脂质体Lipofectamine 2000。与PEI 25k和Lipofectamine 2000相比，PEI-SS-CL-1.5还显示出显著更低的细胞毒性。我们的研究结果表明，将特定于硫醇的可裂解二硫键整合到交联PEI中并实现DNA的受调控释放，是设计安全有效基因载体的方法。