2-(p-methylphenyl)-1-(3-thienyl)buta-2,3-dienyl acetate | 1444457-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methylphenyl)-1-(3-thienyl)buta-2,3-dienyl acetate
• CAS: 1444457-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: QALYOEMNEGUCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-1-(3-thienyl)buta-2,3-dienyl acetate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到5-(p-methylphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃的一般合成方法是通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的环化反应

  摘要：

  通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的苯并环烷基化反应，开发了一种高效温和的途径来制备一系列苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃。在机理研究的基础上，提出了该反应涉及金卡宾和芳基金中间体的两种可能途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.099
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(p-methylphenyl)-1-(3-thienyl)buta-2,3-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃的一般合成方法是通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的环化反应

  摘要：

  通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的苯并环烷基化反应，开发了一种高效温和的途径来制备一系列苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃。在机理研究的基础上，提出了该反应涉及金卡宾和芳基金中间体的两种可能途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.099

文献信息

• General approach to benzo[b]thiophenes, benzo[b]furans, and dibenzofurans via gold-catalyzed cyclization of 1-heteroarylalka-2,3-dienyl acetates
  作者：Youai Qiu、Dengke Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.099

  日期：2013.7

  mild route to a series of benzo[b]thiophenes, benzo[b]furans, and dibenzofurans through gold-catalyzed benzannulation of 1-heteroarylalka-2,3-dienyl acetates was developed. Two possible pathways of this reaction involving gold carbene and aryl gold intermediates have been proposed on the basis of mechanistic studies.

  通过金催化的1-杂芳基烷基-2,3-二烯基乙酸酯的苯并环烷基化反应，开发了一种高效温和的途径来制备一系列苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃和二苯并呋喃。在机理研究的基础上，提出了该反应涉及金卡宾和芳基金中间体的两种可能途径。