7,8,10-trimethoxy-2,9-dimethyl-6-methylene-2,3,11,11atetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4(6H)-dione | 1491966-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,8,10-trimethoxy-2,9-dimethyl-6-methylene-2,3,11,11atetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4(6H)-dione
• 英文别名: 7,8,10-trimethoxy-2,9-dimethyl-6-methylidene-11,11a-dihydro-3H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• CAS: 1491966-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: KSBIMKZDUBOCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,10-trimethoxy-2,9-dimethyl-6-methylene-2,3,11,11atetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4(6H)-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.67h， 生成 (6R,11aS)-6-(aminomethyl)-8-methoxy-2,9-dimethyl-3,6,11,11a-tetrahydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4,7,10-tetrone
  参考文献：
  名称：

  从常见中间体制备雷尼霉素和沙曲霉素抗癌天然产物的三环内酰胺模型化合物。

  摘要：

  肾上腺素和沙弗霉素抗癌天然产物的左半部分（ABC环）的三环内酰胺模型化合物由常见的中间体6a制备。将现成的醇6a转化为酰胺8，然后通过立体选择性方式的氢溴化反应将其转化为6b。由6a或6b以良好的产率制备了在C-6具有多个官能团的三环内酰胺模型化合物的C-6至C-11a的一些非对映异构体。我们还提出了对苯醌的意外还原性乙酰化反应，以产生相应的3,4-脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00361
• 作为产物：
  描述：

  (6S*,11aS*)-6-(iodomethyl)-7,8,10-trimethoxy-2,9-dimethyl-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4(6H)-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88.2%的产率得到7,8,10-trimethoxy-2,9-dimethyl-6-methylene-2,3,11,11atetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从常见中间体制备雷尼霉素和沙曲霉素抗癌天然产物的三环内酰胺模型化合物。

  摘要：

  肾上腺素和沙弗霉素抗癌天然产物的左半部分（ABC环）的三环内酰胺模型化合物由常见的中间体6a制备。将现成的醇6a转化为酰胺8，然后通过立体选择性方式的氢溴化反应将其转化为6b。由6a或6b以良好的产率制备了在C-6具有多个官能团的三环内酰胺模型化合物的C-6至C-11a的一些非对映异构体。我们还提出了对苯醌的意外还原性乙酰化反应，以产生相应的3,4-脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00361

文献信息

• Preparation of Tricyclic Lactam Model Compounds of Renieramycin and Saframycin Anticancer Natural Products from Common Intermediate
  作者：Keiyo Nakai、Masashi Yokoya、Naoki Saito

  DOI：10.1248/cpb.c13-00361

  日期：——

  Tricyclic lactam model compounds of the left half (ABC ring) of renieramycin and saframycin anticancer natural products were prepared from common intermediate 6a. Readily available alcohol 6a was converted into enamide 8, and this was followed by transformation into 6b through a hydrobromination reaction in a stereoselective manner. Some diastereomers at C-6 to C-11a of the tricyclic lactam model compounds

  肾上腺素和沙弗霉素抗癌天然产物的左半部分（ABC环）的三环内酰胺模型化合物由常见的中间体6a制备。将现成的醇6a转化为酰胺8，然后通过立体选择性方式的氢溴化反应将其转化为6b。由6a或6b以良好的产率制备了在C-6具有多个官能团的三环内酰胺模型化合物的C-6至C-11a的一些非对映异构体。我们还提出了对苯醌的意外还原性乙酰化反应，以产生相应的3,4-脱氢衍生物。