3-[二(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 193620-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[二(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 中文别名: TAS-31
• 英文名称: TAS-301
• 英文别名: (3-bis(4-methoxyphenyl)methylene-2-indolinone)；3-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)indolin-2-one；TAS 301；3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-methylene]-1,3-dihydro-indol-2-one；cyhalothrin；3-[Bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 193620-69-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: KUEYYIJXBRWZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：40 mg/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: TAS-301
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Bis-(4-methoxphenyl)methylene-2-indolinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Bis-(4-methoxphenyl)methylene-2-indolinone
别名
: C23H19NO3
分子式
: 357.4 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气包装
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

TAS-301 是平滑肌细胞迁移和增殖的抑制剂，在大鼠颈动脉球囊损伤后，它能够抑制内膜增厚。TAS-301 可以抑制 PDGF 诱导的 PKC 激活。

靶点

Target	Value
PKC	()

体外研究

在体外，TAS-301 (1-10 μM) 浓度依赖性地抑制由 PDGF 引起的 PKC 激活和 Ca²⁺ 内流，在 10 μM 浓度下对 PKC 激活的抑制率达到 62.7%。此外，TAS-301 (0.3-3 μM) 剂量依赖性地减少细胞因生长因子（PDGF-BB、IGF-1、HB-EGF）引起的迁移，且在 3 和 10 μM 浓度下分别对 PMA 引起的 AP-1 抑制率为 38% 和 67.6%。此外，TAS-301 (1-10 μM) 还会减少 bFGF 引起的 BrdU 合成，尤其是在 3 和 10 μM 浓度下。

体内研究

在体内，TAS-301 (3-100 mg/kg, p.o.) 剂量依赖性地减少了大鼠球囊损伤后第 14 天的内膜增厚和 I/M 比率，并降低了内膜细胞水平。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 二甲氧基苯甲醇 在 [1,3-dibenzylbenzimidazol-2-ylidene]dichlorido(η⁶-p-cymene)ruthenium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到3-[二(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的抗疟基亚芳基吲哚的脱氢合成

  摘要：

  Ru（II）-NHC在不存在受体的情况下，使用二芳基甲醇催化2-氧吲哚的α-烯化反应。大量对称和不对称的二芳基甲醇与2-oxindole进行脱氢偶联，从而以高收率选择性地生成各种取代的3-（二苯基亚甲基）indolin-2-one衍生物，并产生对环境无害的副产物H 2和H 2 O.该方法已成功应用于生物活性药物即TAS-301的合成。针对恶性疟原虫寄生虫筛选了合成的3-（二苯基亚甲基）吲哚-2-酮衍生物的生物活性，并发现具有IC 50的显着活性 ＝2.24μM。

  DOI：

  10.1039/c8ob01852a

文献信息

• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• 具有聚集诱导发光性质的发光材料及其制备 与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108484474B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明属于发光材料的技术领域，公开了具有聚集诱导发光性质的发光材料及其制备与应用。所述发光材料，其分子通式为式I，其中，R1和R2为不同或相同的给电子或吸电子基团，R3和R4同时为氢或甲氧基。本发明的发光材料结构稳定，具有聚集诱导发光性质，发光性能好，晶态荧光量子效率最高可达20.7％；同时本发明的发光材料制备方法操作简单，反应条件温和，反应产率高；具有固态发光，原料价格低廉，可再生，通过接入不同的供电子和吸电子基团容易实现光色的调节等优点，利于大规模推广，解决了能源枯竭的问题。同时本发明的发光材料具有力致发光的性质，可用于防伪、实时监测压力变化等领域。
• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Intimal hypertrophy inhibitors
  申请人：Taiho Pharmeutical Co., Ltd.

  公开号：US05977130A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention is directed to an intimal hypertrophy inhibitor containing as the active ingredient an oxyindole derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof: ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom; a phenyl group which may be substituted by a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylaminoalkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a lower alkylamino group, or a halogen atom; or a pyridyl group which may be substituted by a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylaminoalkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a lower alkylamino group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group; R.sup.2 represents a phenyl group which may be substituted; or a pyridyl group which may be substituted by a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylaminoalkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a lower alkylamino group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom; a lower alkyl, benzyl, or a benzenesulfonyl group which may be substituted; or an acyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom; a lower alkoxy group, a halogen atom, an amino group, a lower alkylamino group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group; a phenylcarbomoyl group which may be substituted; or a trifluoromethyl group; X represents CH or N; n represents a number between 0 and 4 inclusive that indicates the number of substituents; and the broken/solid double line denotes a single bond or a double bond). The intimal hypertrophy inhibitor of the present invention exhibits excellent inhibitory action against intimal hypertrophy, and thus is useful as a preventive/therapeutic/ameliorating agent for proliferative vascular diseases such as restenosis after PTCA, arteriosclerosis, peripheral embolism, and angiitis.

  本发明涉及一种内膜增生抑制剂，其含有下式（I）所表示的氧吲哚衍生物或其盐作为活性成分：##STR1##（其中，R.sup.1表示氢原子；苯基，其可以被低碳基，低烷氧基，低烷基氨基烷氧基，羟基，氨基，低烷基氨基，或卤素原子取代；或吡啶基，其可以被低碳基，低烷氧基，低烷基氨基烷氧基，羟基，氨基，低烷基氨基，卤素原子，低烷氧羰基基团或羧基取代；R.sup.2表示苯基，其可以被取代；或吡啶基，其可以被低碳基，低烷氧基，低烷基氨基烷氧基，羟基，氨基，低烷基氨基，卤素原子，低烷氧羰基基团或羧基取代；R.sup.3表示氢原子；低烷基，苄基或可被取代的苯磺酰基；或酰基；R.sup.4表示氢原子；低烷氧基，卤素原子，氨基，低烷基氨基，羧基，低烷氧羰基基团取代的苯基羰基基团；或三氟甲基基团；X表示CH或N；n表示0到4之间的数字，表示取代基的数量；断/实双线表示单键或双键。本发明的内膜增生抑制剂具有出色的内膜增生抑制作用，因此可用作预防/治疗/改善增殖性血管疾病，如PTCA后再狭窄，动脉硬化，周围栓塞和血管炎的药物。
• INTIMAL THICKENING INHIBITORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0815859A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  The present invention is directed to an intimal hypertrophy inhibitor containing as the active ingredient an oxyindole derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof: (wherein R1 represents a hydrogen atom; a phenyl group which may be substituted by a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylaminoalkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a lower alkylamino group, or a halogen atom; or a pyridyl group which may be substituted by a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylaminoalkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a lower alkylamino group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group; R2 represents a phenyl group which may be substituted; or a pyridyl group which may be substituted by a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylaminoalkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a lower alkylamino group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group; R3 represents a hydrogen atom; a lower alkyl, benzyl, or a benzenesulfonyl group which may be substituted; or an acyl group; R4 represents a hydrogen atom; a lower alkoxy group, a halogen atom, an amino group, a lower alkylamino group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group; a phenylcarbomoyl group which may be substituted; or a trifluoromethyl group; X represents CH or N; n represents a number between 0 and 4 inclusive that indicates the number of substituents; and the broken/solid double line denotes a single bond or a double bond). The intimal hypertrophy inhibitor of the present invention exhibits excellent inhibitory action against intimal hypertrophy, and thus is useful as a preventive/therapeutic/ameliorating agent for proliferative vascular diseases such as restenosis after PTCA, arteriosclerosis, peripheral embolism, and angiitis.

  本发明涉及一种内膜肥厚抑制剂，其活性成分含有下式(I)代表的氧吲哚衍生物或其盐： (其中 R1 代表氢原子；可被低级烷基、低级烷氧基、低级烷氨基烷氧基、羟基、氨基、低级烷基氨基或卤素原子取代的苯基；或可被低级烷基、低级烷氧基、低级烷氨基烷氧基、羟基、氨基、低级烷基氨基、卤素原子、低级烷氧基羰基或羧基取代的吡啶基；R2 代表可被取代的苯基；或可被低级烷基、低级烷氧基、低级烷氨基烷氧基、羟基、氨基、低级烷胺基、卤素原子、低级烷氧羰基或羧基取代的吡啶基；R3 代表氢原子；低级烷基、苄基或可被取代的苯磺酰基；或酰基； R4 代表氢原子；低级烷氧基、卤素原子、氨基、低级烷酰胺基、羧基、低级烷氧羰基；X代表CH或N；n代表0至4之间的数字，表示取代基的数目；断线/实线双线表示单键或双键）。本发明的内膜肥厚抑制剂对内膜肥厚具有良好的抑制作用，因此可作为增生性血管疾病（如 PTCA 后再狭窄、动脉硬化、外周栓塞和血管炎）的预防/治疗/改善药物。