(R)-3-(4-((Thiophen-3-ylmethyl)amino)piperidin-1-YL)butanenitrile | 1346947-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-(4-((Thiophen-3-ylmethyl)amino)piperidin-1-YL)butanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-[4-(thiophen-3-ylmethylamino)piperidin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 1346947-35-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃S
• 分子量: 263.407
• InChiKey: AWNJMYCXMWXDEV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-((Thiophen-3-ylmethyl)amino)piperidin-1-YL)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 6-chloro-N-[(3R)-3-{4-[(methoxycarbamoyl)(thiophen-3-ylmethyl)amino]piperidin-1-yl}butyl]-2,4-dimethylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Practical Convergent Laboratory-Scale Synthesis of a CCR5 Receptor Antagonist

  摘要：

  An efficient laboratory-scale synthesis has been developed for the selective CCR5 antagonist 1. The convergent route has a longest linear sequence of nine steps (Is steps overall), and has overall yields of 18-25%. The route has enabled the preparation of 550 g of 1.

  DOI：

  10.1021/op200259t
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (R)-3-(4-((Thiophen-3-ylmethyl)amino)piperidin-1-YL)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Practical Convergent Laboratory-Scale Synthesis of a CCR5 Receptor Antagonist

  摘要：

  An efficient laboratory-scale synthesis has been developed for the selective CCR5 antagonist 1. The convergent route has a longest linear sequence of nine steps (Is steps overall), and has overall yields of 18-25%. The route has enabled the preparation of 550 g of 1.

  DOI：

  10.1021/op200259t