N-[6-nicotinoylaminohexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol | 1246368-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[6-nicotinoylaminohexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
• 英文别名: N-[6-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1246368-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₅
• 分子量: 367.445
• InChiKey: QPQNBTILANJKCC-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin 、 烟酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以21.2%的产率得到N-[6-nicotinoylaminohexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21

文献信息

• Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors
  作者：Georg Schitter、Elisabeth Scheucher、Andreas J Steiner、Arnold E Stütz、Martin Thonhofer、Chris A Tarling、Stephen G Withers、Jacqueline Wicki、Katrin Fantur、Eduard Paschke、Don J Mahuran、Brigitte A Rigat、Michael Tropak、Tanja M Wrodnigg

  DOI：10.3762/bjoc.6.21

  日期：——

  N-Alkylation at the ring nitrogen of the D-galactosidase inhibitor 1-deoxygalactonojirimycin with a functionalised C₆ alkyl chain followed by modification with different aromatic substituents provided lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives which exhibit inhibitory properties against β-glycosidases from E. coli and Agrobacterium sp. as well as green coffee bean α-galactosidase. In preliminary studies, these compounds also showed potential as chemical chaperones for GM1-gangliosidosis related β-galactosidase mutants.

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。