(4aR,5aR,11aR,12aS)-8-amino-2,12,12-trihydroxy-4,4a,5a,6,9,10,11,11a,12,12a-decahydro-2H-1,3,5-trioxa-6,7,9,11-tetraaza-2λ⁵-phosphatetracene-2,10-dione hydrobromide | 1431508-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (4aR,5aR,11aR,12aS)-8-amino-2,12,12-trihydroxy-4,4a,5a,6,9,10,11,11a,12,12a-decahydro-2H-1,3,5-trioxa-6,7,9,11-tetraaza-2λ⁵-phosphatetracene-2,10-dione hydrobromide
• 英文别名: Nulibry Hydrobromide Salt；(1R,10R,12S,17R)-5-amino-11,11,14-trihydroxy-14-oxo-13,15,18-trioxa-2,4,6,9-tetraza-14λ5-phosphatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-3(8),4-dien-7-one;hydrobromide
• CAS: 1431508-32-5
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₄N₅O₈P
• 分子量: 444.136
• InChiKey: NKQPERIISGIRLV-KGZDAJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基溴硅烷 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以57 mg的产率得到(4aR,5aR,11aR,12aS)-8-amino-2,12,12-trihydroxy-4,4a,5a,6,9,10,11,11a,12,12a-decahydro-2H-1,3,5-trioxa-6,7,9,11-tetraaza-2λ⁵-phosphatetracene-2,10-dione hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  钼辅因子途径中生物合成中间体环状吡喃蝶呤单磷酸酯的合成

  摘要：

  从细菌培养物中分离出的环状吡喃蝶呤单磷酸酯（1）先前已被证明可有效地恢复缺钼辅助因子（MoCo）的小鼠和人类患者中钼酶的正常功能。这里描述的是1氢溴酸盐（1 ·HBr）的合成，该反应在关键步骤中使用2,5,6-三氨基-3,4-二氢嘧啶-4-酮二盐酸盐与d-半乳糖苯基Vi之间的Viscontini反应得到吡喃蝶呤（ 5a S，6 R，7 R，8 R，9a R）-2-氨基-6,7-二羟基-8-（羟甲基）-3 H，4 H，5 H，5aH，6 H，7 H，8 H，9a H，10 H-吡喃并[3,2 - g ] pteridin -4-one（10）并建立在1中发现的所有四个立体中心。通过光谱和X射线晶体学表征的化合物10通过选择性保护的三叔丁氧基羰基氨基中间体转变为高度结晶的四环磷酸酯（15）。后者进行Swern氧化，然后脱保护得到1 ·HBr。合成的1 ·HBr的体外功效与1的相当通过将其酶促转

  DOI：

  10.1021/jm301855r